S-Phenacyl-glutathion | 33812-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-Phenacyl-glutathion
• 英文别名: S-(phenacyl) glutathione；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-phenacylsulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 33812-50-9
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 425.463
• InChiKey: AEMWRPMCLGTYMK-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  谷胱甘肽	GLUTATHIONE	70-18-8	C10H17N3O6S	307.327

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 S-Phenacyl-glutathion
  参考文献：
  名称：

  一种硫醚促进基于半胱氨酸生物偶联方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫醚促进基于半胱氨酸生物偶联方法。在空气中，本发明将0.2～1.0mmol份添加剂二甲基硫醚、0.2～0.4mmol份溴代苯乙酮类化合物以及1.0～2.0mL水加入到反应容器中，搅拌0.5～1h，直至溴代苯乙酮类化合物转化完全，再加入0.1～0.2mmol份硫醇化合物，在20～30℃条件下搅拌反应10min～1h；除去反应液的反应溶剂，再通过薄层层析法/柱层析法纯化，得到β‑酮硫醚类化合物。本发明制备方法具有制备成本低、步骤简单、操作方便、产物产率高、绿色环保等特点，所得化合物可利用其羰基部分从而作为有机合成砌块进行各种衍生化。此外，β‑酮硫醚基序还是在天然产物、生物和药物分子中广泛存在的重要骨架，具有潜在的生物活性和药物活性。

  公开号：

  CN115557865A

文献信息

• The thiol-sulfoxonium ylide photo-click reaction for bioconjugation
  作者：Chuan Wan、Zhanfeng Hou、Dongyan Yang、Ziyuan Zhou、Hongkun Xu、Yuena Wang、Chuan Dai、Mingchan Liang、Jun Meng、Jiean Chen、Feng Yin、Rui Wang、Zigang Li

  DOI：10.1039/d2sc05650j

  日期：——

  Thiol-sulfoxonium ylide photo-click chemistry: an ultrafast and highly cysteine-specific method for protein functionalization and proteome profiling.

  巯基-锍跃层光点击化学：一种用于蛋白质功能化和蛋白质组分析的超快、高度特异的半胱氨酸方法。
• 一种硫醚促进基于半胱氨酸生物偶联方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN115557865A

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种硫醚促进基于半胱氨酸生物偶联方法。在空气中，本发明将0.2～1.0mmol份添加剂二甲基硫醚、0.2～0.4mmol份溴代苯乙酮类化合物以及1.0～2.0mL水加入到反应容器中，搅拌0.5～1h，直至溴代苯乙酮类化合物转化完全，再加入0.1～0.2mmol份硫醇化合物，在20～30℃条件下搅拌反应10min～1h；除去反应液的反应溶剂，再通过薄层层析法/柱层析法纯化，得到β‑酮硫醚类化合物。本发明制备方法具有制备成本低、步骤简单、操作方便、产物产率高、绿色环保等特点，所得化合物可利用其羰基部分从而作为有机合成砌块进行各种衍生化。此外，β‑酮硫醚基序还是在天然产物、生物和药物分子中广泛存在的重要骨架，具有潜在的生物活性和药物活性。