6,7-di-n-butoxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-di-n-butoxycoumarin
• 英文别名: 6,7-bis(n-Butyloxy)coumarin；6,7-dibutoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: NBEVJADYLMGROA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 6,7-二羟基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89.9%的产率得到6,7-di-n-butoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物用于组成型雄甾烷受体 (CAR) 激活的研究

  摘要：

  已发现组成型雄甾烷受体 (CAR) 激活可改善动物模型中的糖尿病。然而，临床上没有可用的 CAR 激动剂。因此，安全有效的 CAR 激活剂将是一种替代选择。在这项研究中，针对 CAR 激活活性筛选了 60 种从毛蒿中合成或纯化的香豆素衍生物。化学修饰位于 5、6、7、8 位，具有单、二、三或四取代。在进行体外 CAR 激活筛选的所有化合物中，6,7-二戊氧基香豆素是最有效的，并被选择用于进一步的临床前研究。6 位和不饱和链上的化学修饰通常是有益的。吸电子基团以及长不饱和链对活性有害。作用机制研究表明 6,7-二戊氧基香豆素的 CAR 激活可能是通过抑制 EGFR 信号传导和上调 PP2Ac 甲基化。综上所述，模拟天然香豆素的修饰为CAR研究提供了线索，已建立的筛选系统为CAR激活剂的发现和开发提供了一种快速方法。此外，一种 CAR 激活剂 scoparone 确实在 db/db 小鼠中显示出抗糖尿病作用，而没有升高胰岛素水平。

  DOI：

  10.3390/molecules26010164