(1S,7R)-4-(4-methoxyphenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,7R)-4-(4-methoxyphenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: CAQDHWCMONACPD-XYAOECAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7R)-4-(4-methoxyphenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 、 乙烯基乙醚 在 RuCl2(ethoxymethylidene)(1-mesityl-3-mesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)(PCy3) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fischer 型钌卡宾配合物作为合成烯醇醚的复分解催化剂

  摘要：

  Grubbs GI 或 G-II 催化剂产生钌乙氧基卡宾配合物，该配合物催化张力环烯烃的开环交叉复分解 (ROCM) 以产生二烯，其中产物中的两个烯烃部分之一含有乙氧基取代基。没有检测到聚合物产品。母体降冰片烯或取代环丙烯等烃类可以顺利进行反应。叔胺、N-烷基酰亚胺、酯和芳基或烷基溴在反应条件下保持完整。除了乙烯基醚之外，还可以使用乙烯基酯。达到 ROCM 产品 50% 收率所需的时间t 50取决于双键的应变和亲核性，从 0.01 到 140 小时不等。富电子基团的嵌合参与将导致反应性的显着增强，并且t 50可以短至几分钟。没有这种相邻基团的类似底物显示出慢得多的速率。一个外切-norborne衍生物发生反应要比相应的更快内-异构体。亲核性差的烯烃不太受 ROCM 工艺的青睐，因此应变较小的环辛烯也是如此。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01741
• 作为试剂：
  描述：

  三光气 、 2-碘代甲苯 、 N-(2-methylprop-2-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 (1S,7R)-4-(4-methoxyphenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd/NBE 催化多环稠合 δ-内酰胺的一锅法合成及室温磷光研究

  摘要：

  先进的合成方法的进步可以简化反应过程，同时提高分子的复杂性，这是化学领域永恒的必要条件。催化一锅级联方法在有效构建具有卓越化学选择性的复杂分子中发挥着至关重要的作用。在此，我们提出了一种通过顺序光气化、Pd/NBE催化的邻位氨基甲酰化/原位-Heck型环化以及从容易获得的芳基卤化物中进行C-H活化来合成多环稠合δ-内酰胺的一锅法，胺和三光气。该反应是由容易获得的胺前体原位形成氨基甲酰氯的第一个例子，为涉及氨基甲酰氯的现有转化提供了替代方案。这些方法的实际意义通过以快速且经济有利的方式有效合成 81 种多环稠合 δ-内酰胺而无需中间纯化而得到体现。此外，这些转变具有可扩展性，并且与各种天然产物和药物兼容，进一步强调了该策略的有效性。我们合成的多环稠合δ-内酰胺表现出相对刚性和共面的结构，表现出独特的室温磷光特性，已被用于防伪和高安全级数据加密。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03757

文献信息

• A Fischer-Type Ruthenium Carbene Complex as a Metathesis Catalyst for the Synthesis of Enol Ethers
  作者：Xia-Lin Wang、Nicholas Yiching Chiang、Jian-Jhih Peng、Lei Yu、Li-Jun Xu、Hau-Ren Yang、Bih-Yaw Jin、Pinglu Zhang、Yu-Ying Lai、Ze Li、Guo-Qiao Lai、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01741

  日期：2021.12.17

  strain and nucleophilicity of the double bond. Anchimeric participation of an electron-rich group would result in significant enhancement of the reactivity, and the t50 could be as short as several minutes. A similar substrate without such a neighboring group shows a much slower rate. An exo-norborne derivative reacts much faster than the corresponding endo-isomer. Alkenes with poor nucleophilicity are less

  Grubbs GI 或 G-II 催化剂产生钌乙氧基卡宾配合物，该配合物催化张力环烯烃的开环交叉复分解 (ROCM) 以产生二烯，其中产物中的两个烯烃部分之一含有乙氧基取代基。没有检测到聚合物产品。母体降冰片烯或取代环丙烯等烃类可以顺利进行反应。叔胺、N-烷基酰亚胺、酯和芳基或烷基溴在反应条件下保持完整。除了乙烯基醚之外，还可以使用乙烯基酯。达到 ROCM 产品 50% 收率所需的时间t 50取决于双键的应变和亲核性，从 0.01 到 140 小时不等。富电子基团的嵌合参与将导致反应性的显着增强，并且t 50可以短至几分钟。没有这种相邻基团的类似底物显示出慢得多的速率。一个外切-norborne衍生物发生反应要比相应的更快内-异构体。亲核性差的烯烃不太受 ROCM 工艺的青睐，因此应变较小的环辛烯也是如此。