N-{2-[(3-phenylpropyl)amino]ethyl}-5-isoquinolinesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-{2-[(3-phenylpropyl)amino]ethyl}-5-isoquinolinesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(3-phenylpropylamino)ethyl]isoquinoline-5-sulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 369.488
• InChiKey: UYXZGHJLPORXPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-异喹啉磺酸 在 氯化亚砜 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-{2-[(3-phenylpropyl)amino]ethyl}-5-isoquinolinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类：一类抑制动力 I GTP 酶和网格蛋白介导的内吞作用的芳基磺酰胺，在动物模型中具有抗癫痫作用

  摘要：

  我们发现，dansylcadaverine ( 1 ) 是一种已知的网格蛋白介导的内吞作用 (CME) 细胞内抑制剂，可适度抑制 U2OS 细胞中的动力蛋白 I (dynI) GTP 酶活性 (IC 50 45 μM) 和转铁蛋白 (Tfn) 内吞作用 (IC 50 205 μM) ）。合成了一类新型 GTP 竞争性动力抑制剂，Sulfonadyns™。末端肉桂基部分的引入极大地增强了 dynI 抑制。丹酰基和肉桂基部分之间的刚性二胺或酰胺连接不利于 dynI 抑制。体外抑制 dynI 活性的化合物 <10 id=15> 例如类似物33 (( E ) -N- (6-{[(3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-基]氨基}己基) -5-异喹啉磺酰胺)) 和47 个(( E ) -N -(3-{[3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-基]氨基}丙基)-1-萘磺酰胺)异构体，显示出 dyn IC 50 <4

  DOI：

  10.1039/d2md00371f