ethyl (E)-4-methyloct-3-enoate | 42933-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-methyloct-3-enoate
• 英文别名: Ethyl (E)-4-methyl-oct-3-enoate
• CAS: 42933-15-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: XHNOQRNNBVTOCM-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 dirhodium tetraacetate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-methyloct-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的可模制和高度非对映选择性碳金属化

  摘要：

  铜催化的环丙烯基酯1的碳镁还原反应可产生高收率的非对映选择性高的各种取代的环丙烷物种3。该反应通过合成的碳螯合反应进行，并可扩展至各种环丙烯基甲基酯衍生物5。准备两个连续的全碳四元立体中心说明了这种方法的潜力。但是，碳金属化反应需要在-35至-20°C的温度范围内进行，以避免随后的片段化反应生成立体定义的β，γ-非共轭不饱和酯4。备选地，还可以进行与有机铜物质的碳cup合反应，以产生构型稳定的环丙基铜物质 2 [Cu]。此外，当铜中心的路易斯酸特征降低（即，RCuCNLi）时，反应会进行反选择性反应。这些有机金属物种的非对映异构行为具有合成意义，因为非对映异构体syn - 3和anti - 3均可从相同的前体环丙烯基酯1中任意获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201303569

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Natsch Andreas

  公开号：US20080260670A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A flavor or fragrance composition containing 3-hydroxy-4-methylalkanoic acids, 4-methylalk-3-enoic acids and/or their esters of formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 have the same meaning as given in the description is disclosed.

  本发明揭示了一种含有3-羟基-4-甲基脂肪酸、4-甲基脂肪烯酸和/或它们的酯类的风味或香料组成物，其中R1、R2和R3的含义与说明中给出的相同。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1926531A2

  公开（公告）日：2008-06-04
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2007033508A2

  公开（公告）日：2007-03-29

  [EN] A flavor or fragrance composition containing 3-hydroxy-4-methylalkanoic acids, 4-methylalk-3-enoic acids and/or their esters of formula (I), wherein R¹, R² and R³ have the same meaning as given in the description is disclosed.
  [FR] La présente invention porte sur une composition d'arôme ou de parfum qui contient des acides 3-hydroxy-4-méthylalcanoïques, des acides 4-méthylalk-3-énoïques et/ou leurs esters de formule (I), où R¹, R² et R³ ont la même signification que celle définie dans la description.
• Modulable and Highly Diastereoselective Carbometalations of Cyclopropenes
  作者：Dorian Didier、Pierre-Olivier Delaye、Marwan Simaan、Biana Island、Guillaume Eppe、Hendrik Eijsberg、Amir Kleiner、Paul Knochel、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.201303569

  日期：2014.1.20

  performed at temperature ranging from −35 to −20 °C to avoid subsequent fragmentation reaction into stereodefined β,γ‐nonconjugated unsaturated esters 4. Alternatively, the carbocupration reaction with organocopper species could also be performed to leads to configurationally stable cyclopropyl copper species 2[Cu]. Additionally, when the Lewis acid character of the copper center is decreased (i.e., RCuCNLi)

  铜催化的环丙烯基酯1的碳镁还原反应可产生高收率的非对映选择性高的各种取代的环丙烷物种3。该反应通过合成的碳螯合反应进行，并可扩展至各种环丙烯基甲基酯衍生物5。准备两个连续的全碳四元立体中心说明了这种方法的潜力。但是，碳金属化反应需要在-35至-20°C的温度范围内进行，以避免随后的片段化反应生成立体定义的β，γ-非共轭不饱和酯4。备选地，还可以进行与有机铜物质的碳cup合反应，以产生构型稳定的环丙基铜物质 2 [Cu]。此外，当铜中心的路易斯酸特征降低（即，RCuCNLi）时，反应会进行反选择性反应。这些有机金属物种的非对映异构行为具有合成意义，因为非对映异构体syn - 3和anti - 3均可从相同的前体环丙烯基酯1中任意获得。