2-{N'-[1-Ethoxycarbonyl-2-oxo-2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{N'-[1-Ethoxycarbonyl-2-oxo-2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2Z)-2-(1-ethoxy-1,3-dioxo-3-phenylpropan-2-ylidene)hydrazinyl]benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: YZOWHNGSTNNEEX-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{N'-[1-Ethoxycarbonyl-2-oxo-2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-benzoic acid methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(2-(2-ethylesterphenyl)hydrazono)-3-phenyl-1-(4-(3-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-（2-苯基肼基）-1-（4-苯基噻唑-2-基）-1H-吡唑-5（4H）-one化合物的合成及其对抗凋亡Bcl-2家族蛋白的亲和性表征

  摘要：

  已知含有噻唑-2-基-1 H-吡唑-5（4 H）-one的有机化合物与多种药理应用有关。在这项研究中，我们描述了制备4-（2-苯基肼基）-1-（4-苯基噻唑-2-基）-1H-吡唑-5（4H）-1化合物的方法。合成了26种化合物，总收率在37％–92％之间。在针对三种抗凋亡Bcl-2家族蛋白（包括Bcl-x L）的荧光偏振结合试验中对它们进行了测试。，Bcl-2和Mcl-1。我们的结果表明这类化合物不是这些抗凋亡Bcl-2家族蛋白的有效抑制剂。它们的凋亡诱导作用可能是由于Gavathiotis等人建议的BAX活化所致。在他们最近的研究中。但是，其他可能性也不容忽视。此外，我们获得的晶体结构表明，这类化合物的分子结构中的环外双键处于（Z）-构型

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300426
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{N'-[1-Ethoxycarbonyl-2-oxo-2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-（2-苯基肼基）-1-（4-苯基噻唑-2-基）-1H-吡唑-5（4H）-one化合物的合成及其对抗凋亡Bcl-2家族蛋白的亲和性表征

  摘要：

  已知含有噻唑-2-基-1 H-吡唑-5（4 H）-one的有机化合物与多种药理应用有关。在这项研究中，我们描述了制备4-（2-苯基肼基）-1-（4-苯基噻唑-2-基）-1H-吡唑-5（4H）-1化合物的方法。合成了26种化合物，总收率在37％–92％之间。在针对三种抗凋亡Bcl-2家族蛋白（包括Bcl-x L）的荧光偏振结合试验中对它们进行了测试。，Bcl-2和Mcl-1。我们的结果表明这类化合物不是这些抗凋亡Bcl-2家族蛋白的有效抑制剂。它们的凋亡诱导作用可能是由于Gavathiotis等人建议的BAX活化所致。在他们最近的研究中。但是，其他可能性也不容忽视。此外，我们获得的晶体结构表明，这类化合物的分子结构中的环外双键处于（Z）-构型

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300426

文献信息

• The reaction of ethyl benzoylacetate with malononitrile: a novel synthesis of some pyridazine, pyridazino[2,3- a ]quinazoline and pyrrole derivatives
  作者：Fathy M Abdelrazek、Abdellatif M Salah El-Din、Ahmed E Mekky

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01153-4

  日期：2001.2

  and coupled with diazonium salts to afford azo derivatives. These azo derivatives and those of ethyl benzoylacetate could be cyclized into 4-oxo-, 6-oxo- and 6-iminopyridazines and pyridazino[2,3-a]quinazolines, respectively. The 6-iminopyridazines could be transformed into the 6-oxopyridazines. The imino- and oxopyridazines could be transformed into pyrrole derivatives.

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈进行克莱森缩合反应，得到2-氰基-5-苯基-3,5-二氧杂戊腈，可以将其环化成2-氨基吡喃，并与重氮盐偶联，得到偶氮衍生物。这些偶氮衍生物和苯甲酰乙酸乙酯的那些可以分别环化成4-氧代，6-氧代和6-亚氨基哒嗪和哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉。可以将6-亚氨基哒嗪转化为6-氧代哒嗪。亚氨基和氧并哒嗪可转化为吡咯衍生物。