1'-(3-((S)-(3-Chlorophenyl))-4-(N-(phenylsulfonyl)(methylamino))butyl)-spiro(1-oxoisoindoline-3,4'-piperidine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-(3-((S)-(3-Chlorophenyl))-4-(N-(phenylsulfonyl)(methylamino))butyl)-spiro(1-oxoisoindoline-3,4'-piperidine)
• 英文别名: 10-{(3S)-3-(3-Chlorophenyl)-4-[methyl(phenylsulfonyl)amino]butyl}spiro[isoindoline-3,4'-piperidine]-1-one；N-[(2S)-2-(3-chlorophenyl)-4-(3-oxospiro[2H-isoindole-1,4'-piperidine]-1'-yl)butyl]-N-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₉H₃₂ClN₃O₃S
• 分子量: 538.11
• InChiKey: LONMDOWNWFZEMN-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(3-(3-chlorophenyl))-4-(N-methyl-N-phenylsulfonylamino)butanal 、 螺[异吲哚啉-1,4'-哌啶]-3-酮盐酸盐 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1'-(3-((S)-(3-Chlorophenyl))-4-(N-(phenylsulfonyl)(methylamino))butyl)-spiro(1-oxoisoindoline-3,4'-piperidine)
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 3: A proposed pharmacophore model for 1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-2-(phenyl)-4-[4-(substituted)piperidin-1-yl]butanes

  摘要：

  Structure-activity relationship studies directed toward the optimization of (2S)-2-(3-chlorophenyl)-1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-4-[-(substituted)piperidin-1-yl]butanes as CCR5 antagonists resulted in the synthesis of the spiro-indanone derivative 8c (IC50 = 5 nM). These and previous results are summarized in a proposed pharmacophore model for this class of CCR5 antagonist. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00491-7

文献信息

• [EN] SPIRO-SUBSTITUTED AZACYCLES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] AZACYCLES SPIRO-SUBSTITUES UTILISES COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DE LA CHEMOKINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998025605A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) The present invention is directed to spiro-substituted azacycles of formula (I) (wherein R1, 1, m, Q, W, X, Y and Z are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, and/or CXCR-4.(FR) L'invention concerne des azacycles spiro-substitués de la formule (I) dans laquelle R1, 1, m, Q, W, X, Y, et Z sont tels que définis dans la description. Ces composés sont utiles comme modulateurs de l'activité des récepteurs de la chémokine, et notamment les récepteurs CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3 et/ou CXCR-4.

  本发明涉及式(I)的螺环取代的氮杂环化合物（其中R1，1，m，Q，W，X，Y和Z在本文中有定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-1、CCR-2、CCR-2A、CCR-2B、CCR-3、CCR-4、CCR-5、CXCR-3和/或CXCR-4的调节剂。
• US5962462A
  申请人：——

  公开号：US5962462A

  公开（公告）日：1999-10-05
• Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 3: A proposed pharmacophore model for 1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-2-(phenyl)-4-[4-(substituted)piperidin-1-yl]butanes
  作者：Paul E. Finke、Laura C. Meurer、Bryan Oates、Shrenik K. Shah、Jennifer L. Loebach、Sander G. Mills、Malcolm MacCoss、Laurie Castonguay、Lorraine Malkowitz、Martin S. Springer、Sandra L. Gould、Julie A. DeMartino

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00491-7

  日期：2001.9

  Structure-activity relationship studies directed toward the optimization of (2S)-2-(3-chlorophenyl)-1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-4-[-(substituted)piperidin-1-yl]butanes as CCR5 antagonists resulted in the synthesis of the spiro-indanone derivative 8c (IC50 = 5 nM). These and previous results are summarized in a proposed pharmacophore model for this class of CCR5 antagonist. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.