(5Z,12Z)-3,3,10,10-tetramethyl-7,14-dioxo-1,8-dioxa-4,11-diaza-cyclotetradeca-5,12-diene-6,13-dicarboxylic acid diethyl ester | 57766-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5Z,12Z)-3,3,10,10-tetramethyl-7,14-dioxo-1,8-dioxa-4,11-diaza-cyclotetradeca-5,12-diene-6,13-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 3,3,10,10-Tetramethyl-7,14-dioxo-1,8-dioxa-4,11-diaza-cyclotetradeca-5,12-diene-6,13-dicarboxylic acid, diethyl ester；diethyl (5Z,12Z)-3,3,10,10-tetramethyl-7,14-dioxo-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradeca-5,12-diene-6,13-dicarboxylate
• CAS: 57766-21-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₈
• 分子量: 426.467
• InChiKey: TZMNNQFUXSWQHL-FOIMCPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-2,2-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-6c-carboxylic acid ethyl ester 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5Z,12Z)-3,3,10,10-tetramethyl-7,14-dioxo-1,8-dioxa-4,11-diaza-cyclotetradeca-5,12-diene-6,13-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  戊二烯类似物2,2-二甲基-7-氧代-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-羧酸乙酯的形成和反应

  摘要：

  紫外光照射2-重氮-3-（4,4-二甲基恶唑烷丁-3-基）-3-氧代丙酸乙酯（3）得到的产物的光谱性质和反应与其作为2,2-二甲基-7乙酯的配方一致-oxo-4-oxa-1-azabicyclo [3.2.0]庚烷-6-羧酸盐（1d）。亲核试剂迅速裂解化合物（1d）的β-内酰胺环[例如用苄胺处理得到苄酰胺（4a）]。在四氯化碳中的溶液（1d）转化为14元环双内酯（7）。化合物（4a）和（7）的结构由独立的合成支持。

  DOI：

  10.1039/p19750001517

文献信息

• GOLDING B. T.; HALL D. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, <JCPK-BH>, 1975, NO 15, 1517-1521
  作者：GOLDING B. T.、 HALL D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Formation and reactions of ethyl 2,2-dimethyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylate, a penam analogue
  作者：Bernard T. Golding、David R. Hall

  DOI：10.1039/p19750001517

  日期：——

  U.v. irradiation of ethyl 2-diazo-3-(4,4-dimethyloxazolidin-3-yl)-3-oxopropionate (3) gives a product whose spectroscopic properties and reactions are consistent with its formulation as ethyl 2,2-dimethyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylate (1d). Nucleophilic reagents rapidly cleave the β-lactam ring of compound (1d)[e.g. treatment with benzylamine yields the benzylamide (4a)]. In

  紫外光照射2-重氮-3-（4,4-二甲基恶唑烷丁-3-基）-3-氧代丙酸乙酯（3）得到的产物的光谱性质和反应与其作为2,2-二甲基-7乙酯的配方一致-oxo-4-oxa-1-azabicyclo [3.2.0]庚烷-6-羧酸盐（1d）。亲核试剂迅速裂解化合物（1d）的β-内酰胺环[例如用苄胺处理得到苄酰胺（4a）]。在四氯化碳中的溶液（1d）转化为14元环双内酯（7）。化合物（4a）和（7）的结构由独立的合成支持。