Acetic acid 2-(8-hydroxy-1-oxo-1H-isochromen-4-yl)-2-oxo-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-(8-hydroxy-1-oxo-1H-isochromen-4-yl)-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: 2-(8-hydroxy-1-oxo-1H-isochromen-4-yl)-2-oxoethyl acetate；[2-(8-hydroxy-1-oxoisochromen-4-yl)-2-oxoethyl] acetate
• 化学式: C₁₃H₁₀O₆
• 分子量: 262.219
• InChiKey: ZQXDZBPATFOCKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-(8-hydroxy-1-oxo-1H-isochromen-4-yl)-2-oxo-ethyl ester 在 phosphate buffer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到8-羟基-4-(2-羟基乙酰基)异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  次生真菌代谢物及其生物学活性，VIII。–抗真菌异香豆素Oosponol的部分合成†

  摘要：

  oosponol（4）的部分合成显示出显着的抗生素活性，已通过酶催化反应完成，包括（-）-oospoglycol（1）的区域选择性乙酰化，然后进行氧化步骤和脂肪酶水解。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970130
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-hydroxy-2-(8-hydroxy-1-oxo-1H-isochromen-4-yl)-ethyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到Acetic acid 2-(8-hydroxy-1-oxo-1H-isochromen-4-yl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  次生真菌代谢物及其生物学活性，VIII。–抗真菌异香豆素Oosponol的部分合成†

  摘要：

  oosponol（4）的部分合成显示出显着的抗生素活性，已通过酶催化反应完成，包括（-）-oospoglycol（1）的区域选择性乙酰化，然后进行氧化步骤和脂肪酶水解。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970130

文献信息

• Secondary Fungal Metabolites and Their Biological Activity, VIII. – Partial Synthesis of Oosponol, an Antifungal Isocoumarin
  作者：Tibor Kovács、Johann Sonnenbichler

  DOI：10.1002/jlac.199719970130

  日期：1997.1

  The partial synthesis of oosponol (4), which shows significant antibiotic activity, has been accomplished by enzyme catalyzed reactions including regioselective acetylation of (−)-oospoglycol (1) followed by an oxidation step and hydrolysis by a lipase.

  oosponol（4）的部分合成显示出显着的抗生素活性，已通过酶催化反应完成，包括（-）-oospoglycol（1）的区域选择性乙酰化，然后进行氧化步骤和脂肪酶水解。

表征谱图