15-氧代十八酸 | 16694-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 15-氧代十八酸
• 英文名称: 15-Oxo-octadecansaeure
• 英文别名: 15-Oxo-stearinsaeure；15-oxo-octadecanoic acid；15-oxooctadecanoic acid
• CAS: 16694-37-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: ZNCSJRIRJLKPNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.4 °C
• 沸点：
  431.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-氧代十八酸 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 15-Hydroxy-octadecansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Bergstroem et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1157,1160, 1169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-18,19-dihydroxy-nonadecan-4-one 在 lead(IV) acetate 、 苯 作用下， 生成 15-氧代十八酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF A SERIES OF 15-KETOGLYCOLS AND 15-KETO FATTY ACIDS FROM USTILIC ACID

  摘要：

  使用甲基格氏试剂对乌斯脂酸A（15,16-二羟基棕榈酸）的甲酯进行反应，氧化羟基，溴化和氢解，得到15-甲基十六酸。通过将乌斯脂酸A的酰胺与适当的格氏试剂反应，然后氧化羟基，产生一系列15-酮酸。描述了这些化合物的红外吸收特征。

  DOI：

  10.1139/v55-171

文献信息

• Bergstroem et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1157,1160, 1169
  作者：Bergstroem et al.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESES OF A SERIES OF 15-KETOGLYCOLS AND 15-KETO FATTY ACIDS FROM USTILIC ACID
  作者：A. T. Crossley、B. M. Craig

  DOI：10.1139/v55-171

  日期：1955.9.1

  Reaction of the methyl ester of ustilic acid A (15,16-dihydroxypalmitic acid) with a methyl Grignard, oxidation of the glycol grouping, bromination, and hydrogenolysis produced 15-methylhexadecanoic acid. A series of 15-keto acids resulted from reaction of the amide of ustilic acid A with the appropriate Grignard reagent followed by oxidation of the glycol grouping. Infrared absorption characteristics of these compounds are described.

  使用甲基格氏试剂对乌斯脂酸A（15,16-二羟基棕榈酸）的甲酯进行反应，氧化羟基，溴化和氢解，得到15-甲基十六酸。通过将乌斯脂酸A的酰胺与适当的格氏试剂反应，然后氧化羟基，产生一系列15-酮酸。描述了这些化合物的红外吸收特征。