2-(4-Bromophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 2-(4-Bromophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃
• mdl: MFCD06619506
• 分子量: 286.13
• InChiKey: XOOLGAANSUDEMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以19 %的产率得到2-phenylpyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2H-氮丙啶和 3-氨基-2-氟吡啶的活化/环化生成 2-芳基-吡啶并[2,3-b]吡嗪

  摘要：

  描述了从 3-氨基-2-氟吡啶制备 2-芳基-吡啶并[2,3-b]吡嗪的一般方法。该方法依赖于通过 Tf 2 O/DTBMP 组合进行的 2H-氮丙啶亲电激活。吡啶取代模式的变化以及 2H-氮丙啶提供了双环杂环的单一区域异构体

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400297
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2H-azirine 、 3-氨基-2-氟吡啶 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以53 %的产率得到2-(4-Bromophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2H-氮丙啶和 3-氨基-2-氟吡啶的活化/环化生成 2-芳基-吡啶并[2,3-b]吡嗪

  摘要：

  描述了从 3-氨基-2-氟吡啶制备 2-芳基-吡啶并[2,3-b]吡嗪的一般方法。该方法依赖于通过 Tf 2 O/DTBMP 组合进行的 2H-氮丙啶亲电激活。吡啶取代模式的变化以及 2H-氮丙啶提供了双环杂环的单一区域异构体

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400297

文献信息

• Activation/Cyclization of 2H‐Azirines and 3‐Amino‐2‐fluoropyridines Towards 2‐Aryl‐Pyrido[2,3‐b]pyrazines
  作者：Tess Fortier、Audrey Belouin、Frédéric Vuillermet、Joanick Bourret、Guillaume Pelletier

  DOI：10.1002/ejoc.202400297

  日期：——

  A general method to prepare 2-aryl-pyrido[2,3-b]pyrazines from 3-amino-2-fluoropyridine is described. The method relies on 2H-azirine electrophilic activation via a Tf2O/DTBMP combination. Variation of the pyridine substitution pattern along with 2H-azirines provided single regioisomers of the bicyclic heterocycles

  描述了从 3-氨基-2-氟吡啶制备 2-芳基-吡啶并[2,3-b]吡嗪的一般方法。该方法依赖于通过 Tf 2 O/DTBMP 组合进行的 2H-氮丙啶亲电激活。吡啶取代模式的变化以及 2H-氮丙啶提供了双环杂环的单一区域异构体