(2R,3R,4S)-3-(acetylamino)-2-{(1R,22R,23R)-22-((2R,3R,4S)-3-(acetylamino)-4-{[amino(imino)methyl]amino}-6-carboxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-23,24-dihydroxy-3,20-dioxo-2,21-dioxa-4,19-diazatetracos-1-yl}-4-{[amino(imino)methyl]amino}-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-(acetylamino)-2-{(1R,22R,23R)-22-((2R,3R,4S)-3-(acetylamino)-4-{[amino(imino)methyl]amino}-6-carboxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-23,24-dihydroxy-3,20-dioxo-2,21-dioxa-4,19-diazatetracos-1-yl}-4-{[amino(imino)methyl]amino}-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(1R,2R)-1-[14-[[(1R,2R)-1-[(2R,3R,4S)-3-acetamido-6-carboxy-4-guanidino-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2,3-dihydroxy-propoxy]carbonylamino]tetradecylcarbamoyloxy]-2,3-dihydroxy-propyl]-4-guanidino-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid；(2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(1R,2R)-1-[14-[[(1R,2R)-1-[(2R,3R,4S)-3-acetamido-6-carboxy-4-(diaminomethylideneamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2,3-dihydroxypropoxy]carbonylamino]tetradecylcarbamoyloxy]-2,3-dihydroxypropyl]-4-(diaminomethylideneamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• 化学式: C₄₀H₆₈N₁₀O₁₆
• 分子量: 945.037
• InChiKey: XQQBYSBRHJGMBO-JMMOPUKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  438
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-3-(acetylamino)-2-{(1R,22R,23R)-22-((2R,3R,4S)-3-(acetylamino)-4-{[amino(imino)methyl]amino}-6-carboxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-23,24-dihydroxy-3,20-dioxo-2,21-dioxa-4,19-diazatetracos-1-yl}-4-{[amino(imino)methyl]amino}-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Potent and Long-Acting Dimeric Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidase Are Effective at a Once-Weekly Dosing Regimen

  摘要：

  摘要 流感病毒神经氨酸酶抑制剂扎那米韦（化合物 2）的二聚体衍生物（化合物 7 至 9）具有长度为 14 至 18 个原子的连接基团，在体外和体内对流感病毒复制的抑制作用比扎那米韦强约 100 倍。所观察到的 18 至 22 Å 的最佳连接长度，以及二聚体会导致分离的神经氨酸酶四聚体和整个病毒聚集的观察结果，都表明二聚体通过四聚体间和病毒间的连接而受益于多价结合。化合物 8 和 9 在小鼠流感感染性实验中表现出的出色的持久保护活性，以及在大鼠肺部观察到的极长的停留时间都表明，二聚体的单次低剂量使用将为流感病毒感染提供有效的治疗和预防。

  DOI：

  10.1128/aac.48.12.4542-4549.2004