(3R,6R)-3,6-Dibenzyl-3,6-bis-methylsulfanyl-piperazine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6R)-3,6-Dibenzyl-3,6-bis-methylsulfanyl-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3R,6R)-3,6-dibenzyl-3,6-bis(methylsulfanyl)piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂S₂
• 分子量: 386.539
• InChiKey: JNYUWTYXFKBOOZ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-3,6-Dibenzyl-1,4-bis-methoxymethyl-3,6-bis-methylsulfanyl-piperazine-2,5-dione 在 三溴化硼 作用下， 以31%的产率得到(3R,6R)-3,6-Dibenzyl-3,6-bis-methylsulfanyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  曲霉曲霉新产物顺式-3,6-二苄基-3,6-双（甲硫基）-哌嗪-2,5-二酮的结构与合成

  摘要：

  已从土曲霉中分离出标题化合物（1b），这是第一种在氮上未被取代的天然存在的，含硫的二氧哌哌嗪，并通过相应的表二硫化物（2d）合成，该化合物已被测试为双脱硫双（甲硫基）乙酰基花生四烯酸的生物合成前体。 （3）。

  DOI：

  10.1039/c39830000812

文献信息

• Structure and synthesis of cis-3,6-dibenzyl-3,6-bis(methylthio)-piperazine-2,5-dione, a new metabolite of Aspergillus terreus
  作者：Gordon W. Kirby、David J. Robins、W. Marshall Stark

  DOI：10.1039/c39830000812

  日期：——

  The titled compound (1b), the first naturally occurring, sulphur-containing dioxopiperazine unsubstituted on nitrogen, has been isolated from Aspergillus terreus and synthesised via the corresponding epidisulphide (2d), which has been tested as a biosynthetic precursor of bisdethiobis(methylthio)acetylaranotin (3).

  已从土曲霉中分离出标题化合物（1b），这是第一种在氮上未被取代的天然存在的，含硫的二氧哌哌嗪，并通过相应的表二硫化物（2d）合成，该化合物已被测试为双脱硫双（甲硫基）乙酰基花生四烯酸的生物合成前体。 （3）。