N,N'-(cyclohexane-1,1-diyl)diacetamide | 115584-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(cyclohexane-1,1-diyl)diacetamide
• 英文别名: 1,1-bisacetamidocyclohexane；1,1-Diacetamidocyclohexane；N-(1-acetamidocyclohexyl)acetamide
• CAS: 115584-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: LCZNHZCKJUCJDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(cyclohexane-1,1-diyl)diacetamide 在 fluorine 、 sodium fluoride 作用下， 以 一氟三氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到N-[1-(difluoroamino)cyclohexyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Geminal双乙酰胺直接氟化制备gem-双(二氟氨基)-烷烃的新方法

  摘要：

  摘要 通过直接氟化相应的 gem-双乙酰胺，特别是 1,1-双乙酰氨基环己烷和 1,1-双乙酰氨基丙烷，得到了 1,1-分别为双（二氟氨基）环己烷和 1,1-双（二氟氨基）-丙烷。

  DOI：

  10.1081/scc-120026361
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 1-acetamidocyclohexylamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到N,N'-(cyclohexane-1,1-diyl)diacetamide
  参考文献：
  名称：

  Conversion of a Ketone to a Geminal Bisacetamide: Synthesis of 1,1-Bisacetamidocyclohexane

  摘要：

  The synthesis of the title compound (6) is described. A key step in the novel sequence is the Hofmann rearrangement of an alpha,alpha-dialkyl-alpha-aminocarboxamide mediated by hypervalent iodine reagent.

  DOI：

  10.1081/scc-120021988

文献信息

• VARTANYAN R. S.; MARTIROSYAN V. O.; KOLOZYAN K. R., ARM. XIM. ZH., 40,(1987) N 6, 390-391
  作者：VARTANYAN R. S.、 MARTIROSYAN V. O.、 KOLOZYAN K. R.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of a Ketone to a Geminal Bisacetamide: Synthesis of 1,1-Bisacetamidocyclohexane
  作者：Matthew C. Davis、Daniel Stasko、Robert D. Chapman

  DOI：10.1081/scc-120021988

  日期：2003.1.8

  The synthesis of the title compound (6) is described. A key step in the novel sequence is the Hofmann rearrangement of an alpha,alpha-dialkyl-alpha-aminocarboxamide mediated by hypervalent iodine reagent.
• A New Preparation of<b><i>gem</i></b>-bis(Difluoramino)- alkanes via Direct Fluorination of Geminal Bisacetamides
  作者：Robert D. Chapman、Matthew C. Davis、Richard Gilardi

  DOI：10.1081/scc-120026361

  日期：2003.12.1

  Abstract A fundamentally new preparation of internal and terminal gem-bis- (difluoramino)alkanes has been demonstrated by the direct fluorination of corresponding gem-bisacetamides, specifically, 1,1-bisacetamidocyclohexane and 1,1-bisacetamidopropane, leading to 1,1-bis(difluoramino)cyclohexane and 1,1-bis(difluoramino)- propane, respectively.

  摘要 通过直接氟化相应的 gem-双乙酰胺，特别是 1,1-双乙酰氨基环己烷和 1,1-双乙酰氨基丙烷，得到了 1,1-分别为双（二氟氨基）环己烷和 1,1-双（二氟氨基）-丙烷。