rac-1-(2'-pyridylmethyl)-2-diphenyl(hydroxy)methylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-1-(2'-pyridylmethyl)-2-diphenyl(hydroxy)methylpyrrolidine
• 英文别名: (1-((pyridin-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-yl)diphenylmethanol；Diphenyl-[1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: JOLPNMGIOXWLTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(2'-pyridylmethyl)-2-diphenyl(hydroxy)methylpyrrolidine 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1RS,2SR)-1-(2'-pyridylmethyl)-2-diphenyl(hydroxy)methylpyrrolidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂催化酮的温和高效的氰基硅烷化反应

  摘要：

  开发了一种新的含路易斯酸和路易斯碱的双功能催化剂（N-氧化物-Ti（O i Pr）4（2：1）），并将其用于酮的氰基催化硅烷化反应。利用rac（（1 R，2 S）和（1 S，2 R））-1-（2'-吡啶基甲基）-2-二苯基羟甲基吡咯烷N-氧化物-钛（2：1）络合物和N-苄基-二乙醇胺N用氧化钛-钛（2：1）络合物作为催化剂，氰基硅烷化产物的产率为42-97％。基于实验现象和动力学研究，提出了催化循环以解释这些催化剂的显着活性。研究表明，rac（（1 R，2 S）和（1 S，2 R））-1-（2'-吡啶基甲基）-2-二苯基羟甲基吡咯烷N-氧化物-钛（2：1）络合物和N-苄基-二乙醇胺ñ氧化物-钛（2：1）复合物应促进经由由钛和TMSCN由所述酮的一个双重激活反应ñ氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00908-6
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 (S)-methyl-1-((pyridin-2-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到rac-1-(2'-pyridylmethyl)-2-diphenyl(hydroxy)methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂催化酮的温和高效的氰基硅烷化反应

  摘要：

  开发了一种新的含路易斯酸和路易斯碱的双功能催化剂（N-氧化物-Ti（O i Pr）4（2：1）），并将其用于酮的氰基催化硅烷化反应。利用rac（（1 R，2 S）和（1 S，2 R））-1-（2'-吡啶基甲基）-2-二苯基羟甲基吡咯烷N-氧化物-钛（2：1）络合物和N-苄基-二乙醇胺N用氧化钛-钛（2：1）络合物作为催化剂，氰基硅烷化产物的产率为42-97％。基于实验现象和动力学研究，提出了催化循环以解释这些催化剂的显着活性。研究表明，rac（（1 R，2 S）和（1 S，2 R））-1-（2'-吡啶基甲基）-2-二苯基羟甲基吡咯烷N-氧化物-钛（2：1）络合物和N-苄基-二乙醇胺ñ氧化物-钛（2：1）复合物应促进经由由钛和TMSCN由所述酮的一个双重激活反应ñ氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00908-6

文献信息

• Facial triad modelling using ferrous pyridinyl prolinate complexes: synthesis and catalytic applications
  作者：Marcel A. H. Moelands、Daniel J. Schamhart、Emma Folkertsma、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1039/c3dt53266f

  日期：——

  conditions (coordinating or non-coordinating solvents) and the presence of substituents on the ligand. In combination with Fe(II)(OTf)2, coordinatively saturated complexes of the type [Fe(L)2](OTf)2 are formed, in which the ligands adopt a meridional coordination mode. The use of FeCl2 in a non-coordinating solvent leads to 5-coordinated complexes [Fe(L)(Cl)2] with a meridional N,N′,O ligand. Crystallization

  据报道一系列新的手性吡啶基脯氨酸吡啶酸酯（RPyProR）配体及其相应的三氟甲磺酸铁（II）和氯化物络合物。配体具有NN'O配位基序，这是在非血红素铁酶与所谓的2-His-1-羧化物面部三联征的活性位点中发现的。这些配体对铁的配位行为证明取决于抗衡离子（氯离子或三氟甲磺酸根），结晶条件（配位或非配位溶剂）以及配位体上取代基的存在。与Fe（II）（OTf）2结合，形成[Fe（L）2 ]（OTf）2类型的配位饱和配合物形成其中配体采用子午配位模式。在非配位溶剂中使用FeCl 2会生成具有子午线N，N'，O配体的5位配位配合物[Fe（L）（Cl）2 ]。这些配位化合物从配位溶剂中结晶会生成6位配位的[Fe（L）（solv）（Cl）2 ]配位化合物（solv =甲醇或乙腈），其中N，N'，O配体在面部被配位方式。对于RPyProR吡啶环上带有6-Me取代基的配体，溶剂配位以及相应的配体重排可通过空