α,β-dehydrotryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α,β-dehydrotryptophan
• 英文别名: (Z)-2-azaniumyl-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: HXAJMKJPBQFASJ-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-tryptophan 生成 α,β-dehydrotryptophan
  参考文献：
  名称：

  Genet, R; Denoyelle, C; Menez, A, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 848 - 850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• L-Tryptophan 2′,3′-Oxidase from Chromobacterium violaceum
  作者：Roger Genet、Pierre-Henri Bénetti、Akli Hammadi、André Ménez

  DOI：10.1074/jbc.270.40.23540

  日期：1995.10

  possess: (i) a L-enantiomeric configuration, (ii) an alpha-carbonyl group, and (iii) an unsubstituted and unmodified indole nucleus. Kinetic parameters were evaluated for a series of tryptophan analogues, providing information on the contribution of each chemical group to substrate binding. The stereochemistry of the dehydro product was determined to be a Z-configuration from proton nuclear magnetic resonance

  L-色氨酸2'，3'-氧化酶是一种分离自紫色杆菌的氨基酸α，β-脱氢酶，催化各种色氨酸衍生物的C alpha和C beta碳之间的双键形成，条件是它们具有：（i ）L-对映体构型，（ii）α-羰基，和（iii）未取代和未修饰的吲哚核。评估了一系列色氨酸类似物的动力学参数，提供了有关每个化学基团对底物结合的贡献的信息。脱氢产物的立体化学由质子核磁共振分配确定为Z构型。在其他芳族β-取代的丙氨酰基残基的存在下，没有观察到反应，所述残基既不充当底物也不充当抑制剂，因此不与该反应竞争。无论色氨酸残基在氨基酸序列中的位置如何，均可成功实现5至24个残基的α，β-脱氢色氨酸基肽的酶促合成，而不会形成副产物。提出了涉及色氨酸侧链的直接α，β-脱氢的反应机理。
• Genet R.; Denoyelle C.; Menez A., J Biol Chem, 1994, 0021-9258, 18177-84
  作者：Genet R.、Denoyelle C.、Menez A.

  DOI：——

  日期：——
• DIPHOSPHINES OPTIQUEMENT ACTIVES, LEUR PREPARATION PAR DEDOUBLEMENT DU MELANGE RACEMIQUE
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP0748326B1

  公开（公告）日：2001-07-04