di-tert-butyl (4,6-dinitro-1,3-phenylene)dicarbamate | 1053662-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (4,6-dinitro-1,3-phenylene)dicarbamate
• 英文别名: Tert-butyl 4,6-dinitro-1,3-phenylenedicarbamate；tert-butyl N-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,4-dinitrophenyl]carbamate
• CAS: 1053662-23-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₈
• 分子量: 398.373
• InChiKey: HDOFIIQIDFBFQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (4,6-dinitro-1,3-phenylene)dicarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到di-tert-butyl (4,6-diamino-1,3-phenylene)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  氨酰胺B的高效全合成

  摘要：

  氨酰胺 B 是海洋来源的链霉菌属菌株 CNR-698的代谢物，已分九步完成，总产率为 6.9%。关键步骤涉及 4,6-diBoc 保护的 1,3,4,6-四氨基苯衍生物与 2-酮戊二酸二甲酯的缩合，这一步有效地构建了吡咯烷酮环和喹啉环。这为吡咯并喹啉生物碱的合成提供了一种独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。

  DOI：

  10.1021/ol101215x
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (4,6-dinitro-1,3-phenylene)bis(tert-butoxycarbonylcarbamate) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到di-tert-butyl (4,6-dinitro-1,3-phenylene)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  氨酰胺B的高效全合成

  摘要：

  氨酰胺 B 是海洋来源的链霉菌属菌株 CNR-698的代谢物，已分九步完成，总产率为 6.9%。关键步骤涉及 4,6-diBoc 保护的 1,3,4,6-四氨基苯衍生物与 2-酮戊二酸二甲酯的缩合，这一步有效地构建了吡咯烷酮环和喹啉环。这为吡咯并喹啉生物碱的合成提供了一种独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。

  DOI：

  10.1021/ol101215x

文献信息

• Efficient Total Synthesis of Ammosamide B
  作者：P. V. Narasimha Reddy、Biplab Banerjee、Mark Cushman

  DOI：10.1021/ol101215x

  日期：2010.7.2

  A total synthesis of ammosamide B, a metabolite of the marine-derived Streptomyces strain CNR-698, has been executed in nine steps and 6.9% overall yield. The key step involves the condensation of a 4,6-diBoc-protected 1,3,4,6-tetraaminobenzene derivative with dimethyl 2-ketoglutaconate, which effectively constructs the pyrrolidinone ring and the quinoline ring in a single step. This contributes a

  氨酰胺 B 是海洋来源的链霉菌属菌株 CNR-698的代谢物，已分九步完成，总产率为 6.9%。关键步骤涉及 4,6-diBoc 保护的 1,3,4,6-四氨基苯衍生物与 2-酮戊二酸二甲酯的缩合，这一步有效地构建了吡咯烷酮环和喹啉环。这为吡咯并喹啉生物碱的合成提供了一种独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。