N-(2-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,5]dioxepine-7-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,5]dioxepine-7-carboxamide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine-7-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃
• mdl: MFCD06438868
• 分子量: 287.29
• InChiKey: JVSNAFALUMQJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,5]dioxepine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶 III (FabH) 抑制剂的新型酰胺衍生物的设计、合成和抗菌活性

  摘要：

  脂肪酸的生物合成对细菌的生存至关重要。在这些有希望的靶点中，β-酮酰基-酰基载体蛋白 (ACP) 合酶 III (FabH) 是最有吸引力的靶点。FabH 将触发脂肪酸生物合成的启动，并且在革兰氏阳性和阴性细菌中高度保守。合成并开发了一系列带有双氧合环的新型酰胺衍生物，作为 FabH 的有效抑制剂。这些化合物通过1 H-NMR、13 C-NMR、MS 测定，并通过化合物19的晶体衍射研究进一步证实。此外，这些化合物被评估为强广谱抗菌活性。对一些具有强效抗菌活性的化合物进行了大肠杆菌检测(大肠杆菌) FabH 抑制活性。特别是，化合物19显示出最有效的抗菌活性，对测试菌株的最小抑制浓度 (MIC) 值为 1.56-3.13 mg/mL，并显示出最有效的大肠杆菌FabH 抑制活性，IC 50为 2.4 µM。进行对接模拟以将化合物19定位到大肠杆菌FabH 活性位点以确定可能的结合构象。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00090

文献信息

• Design, Synthesis and Antibacterial Activities of Novel Amide Derivatives Bearing Dioxygenated Rings as Potential β-Ketoacyl-acyl Carrier Protein Synthase III (FabH) Inhibitors
  作者：Yang Zhou、Yin-Qiu Liang、Xin-Yu Wang、Hao-Yun Chang、Su-Pei Hu、Juan Sun

  DOI：10.1248/cpb.c22-00090

  日期：2022.8.1

  targets, β-ketoacyl-acyl carrier protein (ACP) synthase III (FabH) is the most attractive target. FabH would trigger the initiation of fatty acid biosynthesis and it is highly conserved among Gram-positive and -negative bacteria. A series of novel amide derivatives bearing dioxygenated rings were synthesized and developed as potent inhibitors of FabH. These compounds were determined by 1H-NMR, 13C-NMR, MS

  脂肪酸的生物合成对细菌的生存至关重要。在这些有希望的靶点中，β-酮酰基-酰基载体蛋白 (ACP) 合酶 III (FabH) 是最有吸引力的靶点。FabH 将触发脂肪酸生物合成的启动，并且在革兰氏阳性和阴性细菌中高度保守。合成并开发了一系列带有双氧合环的新型酰胺衍生物，作为 FabH 的有效抑制剂。这些化合物通过1 H-NMR、13 C-NMR、MS 测定，并通过化合物19的晶体衍射研究进一步证实。此外，这些化合物被评估为强广谱抗菌活性。对一些具有强效抗菌活性的化合物进行了大肠杆菌检测(大肠杆菌) FabH 抑制活性。特别是，化合物19显示出最有效的抗菌活性，对测试菌株的最小抑制浓度 (MIC) 值为 1.56-3.13 mg/mL，并显示出最有效的大肠杆菌FabH 抑制活性，IC 50为 2.4 µM。进行对接模拟以将化合物19定位到大肠杆菌FabH 活性位点以确定可能的结合构象。 全尺寸图像