Methyl 7-(4-fluorophenyl)-6,8-dioxo-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Methyl 7-(4-fluorophenyl)-6,8-dioxo-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 306.25
• InChiKey: DPECWIJYEXICQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-(4-fluorophenyl)-6,8-dioxo-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到methyl (5SR,6SR)-7-(4-fluorophenyl)-6-hydroxy-8-oxo-1-oxa-2,7-diazaspiro[4,4]non-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 7-aryl-6,8-dioxo-2-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylic and 7-aryl-6,8-dioxo-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylic acid esters

  摘要：

  Ethyl 7-aryl-6,8-dioxo-2-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylates and ethyl 7-aryl-6,8-dioxo-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylates were selectively reduced with sodium tetrahydridoborate at the carbonyl group in the beta-position with respect to the oxygen atom in the isoxazole ring.

  DOI：

  10.1134/s1070428009120057
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 7-(4-fluorophenyl)-1-nitroso-6,8-dioxo-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylate 在 溶剂黄146 、 氯苯 作用下， 反应 0.07h， 以66%的产率得到Methyl 7-(4-fluorophenyl)-6,8-dioxo-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-Dihydroisoxazoles from N-Nitroso-4,5-dihydropyrazoles under Microwave Activation

  摘要：

  取代的双环和螺环 N-亚硝基-4,5-二氢吡唑在微波辐照下，在溶剂（氯苯-DMF 和氯苯-AcOH）或无溶剂条件（SiO2）下 3-8 分钟内脱氮，得到相应的 4,5-二氢异噁唑衍生物。这种方法是对热分解法的改进，能以良好的产率获得 4,5-二氢异噁唑体系。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977455