2-(3-{4-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl}-prop-2-ynylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-{4-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl}-prop-2-ynylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-(3-{4-[5-(4-tert-Butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-phenyl}-prop-2-ynylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 2-[3-[4-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]prop-2-ynylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₅S₂
• 分子量: 532.641
• InChiKey: YJNQPWHACIIHOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-ethynylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 正丁基锂 、 amberlyst-15 resin 、 水 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2-(3-{4-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl}-prop-2-ynylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有末端乙炔基或丁二炔基取代基的2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑的官能化反应：产品的X射线晶体结构。

  摘要：

  2-（4-叔丁基苯基）-5-（4-乙炔基苯基）-1,3,4-恶二唑1和丁二炔类似物2在碘化锌存在下与原甲酸三乙酯反应生成缩醛衍生物3和4将其用Amberlyst-15在丙酮-水中水解，以高收率得到炔基醛衍生物5和6。4,5-双（甲氧基羰基）-2-三丁基phosph-1,3-二硫代四氟硼酸盐7与5（nBuLi，THF）的反应得到Wittig产物2-（3- [4- [5-（4-tert） -丁基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基]苯基]丙-2-炔基）-1,3-二硫醇-4,5-二甲基二羧酸酯11（33％收率），而其他尝试了Wittig和Horner- Wadsworth-Emmons反应导致醛基意外地从化合物5和6丢失，分别得到1和2。报告了化合物3、4、5和11的X射线晶体结构：所有四个分子的pi系统主要采用平面构象。5和11结构中键长的比较表明，后者的pi共轭扩展。

  DOI：

  10.1039/b315694j