2-Chloro-4-phenyl-6-p-tolyl-pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Chloro-4-phenyl-6-p-tolyl-pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-4-(4-methylphenyl)-6-phenylpyrimidine
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂
• 分子量: 280.757
• InChiKey: XGPNWMNNEDATMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,3-三氮唑 、 2-Chloro-4-phenyl-6-p-tolyl-pyrimidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 以65%的产率得到4-phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-(p-tolyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,2,3-三唑取代嘧啶衍生物作为抗增殖和微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  与微管蛋白的秋水仙碱结构域结合的配体充当微管蛋白聚合抑制剂并将细胞周期阻滞在 G2/M 期。已经合成了一系列 4-Phenyl-1,2,3-triazole 取代的嘧啶衍生物，并评估了其抗增殖和抗微管蛋白活性。在该系列中，发现 AV-6 和 AV-14 对三种测试的癌细胞系具有活性，其中 AV-6 显示 IC 50值为 1.2 µM、5.5 µM 和 1.9 µM，而 AV-14 显示 IC 50对 HCT-116、MCF-7 和 HT-29 细胞系的值分别为 4.7 µM、1.7 µM 和 1.4 µM。发现这些化合物对正常细胞无毒 (HEK-293)。在细胞周期分析和 JC-1 研究中，这些化合物诱导线粒体介导的细胞凋亡。在微管蛋白聚合抑制研究中，AV-6 显示出显着的微管蛋白聚合抑制潜力。在分子对接和模拟研究中，这些化合物非常适合秋水仙碱的活性位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133592
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-甲基苯基)-4-苯基-2(1H)-嘧啶酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-Chloro-4-phenyl-6-p-tolyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,2,3-三唑取代嘧啶衍生物作为抗增殖和微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  与微管蛋白的秋水仙碱结构域结合的配体充当微管蛋白聚合抑制剂并将细胞周期阻滞在 G2/M 期。已经合成了一系列 4-Phenyl-1,2,3-triazole 取代的嘧啶衍生物，并评估了其抗增殖和抗微管蛋白活性。在该系列中，发现 AV-6 和 AV-14 对三种测试的癌细胞系具有活性，其中 AV-6 显示 IC 50值为 1.2 µM、5.5 µM 和 1.9 µM，而 AV-14 显示 IC 50对 HCT-116、MCF-7 和 HT-29 细胞系的值分别为 4.7 µM、1.7 µM 和 1.4 µM。发现这些化合物对正常细胞无毒 (HEK-293)。在细胞周期分析和 JC-1 研究中，这些化合物诱导线粒体介导的细胞凋亡。在微管蛋白聚合抑制研究中，AV-6 显示出显着的微管蛋白聚合抑制潜力。在分子对接和模拟研究中，这些化合物非常适合秋水仙碱的活性位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133592