4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-amine
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-4,10-dihydro-[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₂N₆O₂
• 分子量: 308.299
• InChiKey: ZYYGXYFZUAHEGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)异噁唑-3-羧酸 、 4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-amine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-N-[4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-yl]isoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三环3,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a][1,3,5]三嗪支架衍生的新型抗增殖剂：合成及药理作用

  摘要：

  设计合成了一系列新型3,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ][1,3,5]三嗪(BIT)衍生物。对两种人结直肠腺癌细胞系（CaCo-2 和 HT-29）和一种人真皮微血管内皮细胞系（HMVEC-d）检测到体外抗增殖活性。最活跃的化合物，即2-4和8，进一步研究以阐明其生物活性背后的机制。通过免疫荧光测定，我们确定这些分子的目标是微管细胞骨架，随后形成致密的微管积累，特别是在癌细胞的外围，如在紫杉醇处理的细胞中所观察到的。总体而言，这些结果突出表明 BIT 衍生物是稳健且可行的候选物，值得在寻找新型有效的抗增殖微管靶向剂时进一步开发。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200295
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel fused imidazotriazines acting as promising top. II inhibitors and apoptotic inducers with greater selectivity against head and neck tumors: Design, synthesis, and biological assessments

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115661