N-(4-(allyloxy)-3-methoxybenzyl)butan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(allyloxy)-3-methoxybenzyl)butan-1-amine
• 英文别名: N-[(3-methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)methyl]butan-1-amine
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: HFIRJIWLMBWKRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(4-(allyloxy)-3-methoxybenzyl)butan-1-amine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到N-(4-(allyloxy)-3-methoxybenzyl)-N-methylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  埃施韦勒-克拉克反应的简化版本

  摘要：

  传统的埃施韦勒-克拉克反应是一个三组分过程，涉及甲醛、胺和甲酸。在这项工作中，我们表明，在没有酸性添加剂的情况下，甲醛的还原电位足以提供仲胺的甲基化。各种酸敏感部分在发达条件下保持完整。多种产品都展示了精心设计的方法的可扩展性。抗真菌剂布替萘芬的合成证明了所开发方法的制备效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02476
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(4-(allyloxy)-3-methoxybenzyl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  埃施韦勒-克拉克反应的简化版本

  摘要：

  传统的埃施韦勒-克拉克反应是一个三组分过程，涉及甲醛、胺和甲酸。在这项工作中，我们表明，在没有酸性添加剂的情况下，甲醛的还原电位足以提供仲胺的甲基化。各种酸敏感部分在发达条件下保持完整。多种产品都展示了精心设计的方法的可扩展性。抗真菌剂布替萘芬的合成证明了所开发方法的制备效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02476

文献信息

• Simplified Version of the Eschweiler–Clarke Reaction
  作者：Klim O. Biriukov、Evgeniya Podyacheva、Ignatii Tarabrin、Oleg I. Afanasyev、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02476

  日期：2024.3.1

  The traditional Eschweiler–Clarke reaction is a three-component process involving formaldehyde, amine, and formic acid. In this work, we showed that the reductive potential of formaldehyde was sufficient to provide methylation of secondary amines in the absence of acidic additives. Various acid-sensitive moieties remain intact under developed conditions. The scalability of the elaborated approach was

  传统的埃施韦勒-克拉克反应是一个三组分过程，涉及甲醛、胺和甲酸。在这项工作中，我们表明，在没有酸性添加剂的情况下，甲醛的还原电位足以提供仲胺的甲基化。各种酸敏感部分在发达条件下保持完整。多种产品都展示了精心设计的方法的可扩展性。抗真菌剂布替萘芬的合成证明了所开发方法的制备效用。