2-Amino-4-(4-methylphenyl)-8-[(4-methylphenyl)methylidene]-4,5,6,7-tetrahydrochromene-3-carbonitrile | 54105-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-Amino-4-(4-methylphenyl)-8-[(4-methylphenyl)methylidene]-4,5,6,7-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 54105-29-2
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O
• 分子量: 368.478
• InChiKey: JQRHIAJQKBGRFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-(4-methylphenyl)-8-[(4-methylphenyl)methylidene]-4,5,6,7-tetrahydrochromene-3-carbonitrile 在 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以312 mg的产率得到(E)-8-[(p-tolyl)methylidene]-2-oxo-4-(p-tolyl)-6,7-dihydro-5H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型双环吡喃-2-酮体系的多组分合成

  摘要：

  基于环己酮与丙二腈和芳香醛的组合，开发了一种用于合成一系列新的吡喃-2-酮产品的一锅法。反应在相对较短的时间内在升高的温度下在含水醇介质中发生，通过容器中的自发沉淀直接产生产物。芳族吡喃-2-酮体系的最终形成在分子碘催化下原位发生。对反应的监测表明相应的双亚芳基和氨基-4 H-色烯中间体在该过程中的干预。这些中间体分别合成并转化为相同的最终产物，以支持反应通过建议的机制进行。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02923-x
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Amino-4-(4-methylphenyl)-8-[(4-methylphenyl)methylidene]-4,5,6,7-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型双环吡喃-2-酮体系的多组分合成

  摘要：

  基于环己酮与丙二腈和芳香醛的组合，开发了一种用于合成一系列新的吡喃-2-酮产品的一锅法。反应在相对较短的时间内在升高的温度下在含水醇介质中发生，通过容器中的自发沉淀直接产生产物。芳族吡喃-2-酮体系的最终形成在分子碘催化下原位发生。对反应的监测表明相应的双亚芳基和氨基-4 H-色烯中间体在该过程中的干预。这些中间体分别合成并转化为相同的最终产物，以支持反应通过建议的机制进行。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02923-x

文献信息

• DABCO catalyzed synthesis of new 2-amino-8-arylidene-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo- 4<i>H</i>-pyran-3-carbonitriles from α,ά-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Mohammad Ali Bigdeli、Fatemeh Kooti

  DOI：10.4314/bcse.v26i2.8

  日期：——

  The synthesis of new series of 2-amino-8-arylidene-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo-4 H -pyran-3-carbonitriles from the reaction of α,ά-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones with malononitrile under reflux conditions in the presence DABCO in good to excellent yields has been described. KEY WORDS : DABCO, 4 H -Pyran, α,ά-bis(substituted benzylidene)cycloalkanone Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2012 , 26(2)

  由α，α-双（取代亚苄基）环烷酮反应合成2-氨基-8-亚芳基-4-芳基-5,6,7,8-四氢苯并4-H-吡喃-3-甲腈新系列已经描述了在DABCO存在下在回流条件下用丙二腈与丙二腈以良好至优异的产率。关键词：DABCO，4 H-吡喃，α，α-双（取代亚苄基）环烷酮。化学 Soc。埃塞俄比亚。2012，26（2），249-255。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v26i2.8