3-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)propanoic acid | 30531-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-propionic acid；3-[(4-Oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)sulfanyl]propanoic acid；3-(4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 30531-00-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 326.376
• InChiKey: GWYFUFVYCPSKQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)propanoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-phenyl-2,3,4a,5-tetrahydro-[1,3]thiazino[3,2-a]quinazoline-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Singh,B.D.; Chaudhury,D.N., Journal of the Indian Chemical Society, 1970, vol. 47, p. 759 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于群体感应抑制的新型喹唑啉酮类似物的合成

  摘要：

  随着细菌不断发展出针对抗菌药物的耐药机制，必须开发一种替代方法来解决这一全球性问题。由于 pqs 系统是最著名的并且负责生物膜和绿脓素的产生，因此开发了铜绿假单胞菌中 pqs 系统的喹唑啉酮抑制剂。采用合理化药物化学方法的分子对接来设计这些类似物。对接数据分析表明，化合物 6b 可以以与已知拮抗剂 M64 类似的方式与 PqsR 配体结合结构域中的关键残基结合。研究了喹唑啉酮核3位环状基团的修饰、芳香核上卤素的引入以及芳香族和脂肪族链端基的修饰，以指导16种喹唑啉酮类似物的合成。所有喹唑啉酮类似物均在体外测试了 pqs 抑制作用，其中最具活性的化合物 6b 和 6e 在铜绿假单胞菌 (PAO1) 中测试了生物膜和生长抑制作用。化合物 6b 显示出最高的 pqs 抑制活性（在 100、50 和 25 µM 时分别为 73.4%、72.1% 和 53.7%），且没有细菌生长抑制作用。然而，化合

  DOI：

  10.3390/antibiotics12071227

文献信息

• Singh,B.D.; Chaudhury,D.N., Journal of the Indian Chemical Society, 1970, vol. 47, p. 759 - 764
  作者：Singh,B.D.、Chaudhury,D.N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Quinazolinone Analogues for Quorum Sensing Inhibition
  作者：Sahil Shandil、Tsz Tin Yu、Shekh Sabir、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/antibiotics12071227

  日期：——

  antagonist M64. The modification of cyclic groups at the 3-position of the quinazolinone core, the introduction of a halogen at the aromatic core and the modification of the terminal group with aromatic and aliphatic chains were investigated to guide the synthesis of a library of 16 quinazolinone analogues. All quinazolinone analogues were tested in vitro for pqs inhibition, with the most active compounds

  随着细菌不断发展出针对抗菌药物的耐药机制，必须开发一种替代方法来解决这一全球性问题。由于 pqs 系统是最著名的并且负责生物膜和绿脓素的产生，因此开发了铜绿假单胞菌中 pqs 系统的喹唑啉酮抑制剂。采用合理化药物化学方法的分子对接来设计这些类似物。对接数据分析表明，化合物 6b 可以以与已知拮抗剂 M64 类似的方式与 PqsR 配体结合结构域中的关键残基结合。研究了喹唑啉酮核3位环状基团的修饰、芳香核上卤素的引入以及芳香族和脂肪族链端基的修饰，以指导16种喹唑啉酮类似物的合成。所有喹唑啉酮类似物均在体外测试了 pqs 抑制作用，其中最具活性的化合物 6b 和 6e 在铜绿假单胞菌 (PAO1) 中测试了生物膜和生长抑制作用。化合物 6b 显示出最高的 pqs 抑制活性（在 100、50 和 25 µM 时分别为 73.4%、72.1% 和 53.7%），且没有细菌生长抑制作用。然而，化合