3-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)propanoic acid | 30531-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-propionic acid；3-[(4-Oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)sulfanyl]propanoic acid；3-(4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 30531-00-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 326.376
• InChiKey: GWYFUFVYCPSKQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)propanoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-phenyl-2,3,4a,5-tetrahydro-[1,3]thiazino[3,2-a]quinazoline-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Singh,B.D.; Chaudhury,D.N., Journal of the Indian Chemical Society, 1970, vol. 47, p. 759 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于群体感应抑制的新型喹唑啉酮类似物的合成

  摘要：

  随着细菌不断发展出针对抗菌药物的耐药机制，必须开发一种替代方法来解决这一全球性问题。由于 pqs 系统是最著名的并且负责生物膜和绿脓素的产生，因此开发了铜绿假单胞菌中 pqs 系统的喹唑啉酮抑制剂。采用合理化药物化学方法的分子对接来设计这些类似物。对接数据分析表明，化合物 6b 可以以与已知拮抗剂 M64 类似的方式与 PqsR 配体结合结构域中的关键残基结合。研究了喹唑啉酮核3位环状基团的修饰、芳香核上卤素的引入以及芳香族和脂肪族链端基的修饰，以指导16种喹唑啉酮类似物的合成。所有喹唑啉酮类似物均在体外测试了 pqs 抑制作用，其中最具活性的化合物 6b 和 6e 在铜绿假单胞菌 (PAO1) 中测试了生物膜和生长抑制作用。化合物 6b 显示出最高的 pqs 抑制活性（在 100、50 和 25 µM 时分别为 73.4%、72.1% 和 53.7%），且没有细菌生长抑制作用。然而，化合

  DOI：

  10.3390/antibiotics12071227