(R)-ethyl 2-(2-oxo-3-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)piperidin-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-(2-oxo-3-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)piperidin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3R)-2-oxo-3-(2-pyridin-4-ylethyl)piperidin-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: CPCZDEIIBWADGP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-ethyl 2-(2-oxo-3-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)piperidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  醛对4-乙烯基吡啶和缺电子乙烯基芳烃的有机催化对映选择性直接加成及其合成应用

  摘要：

  我们描述了一种将简单醛不对称直接加成到 4-乙烯基吡啶的协同催化策略。通过 Brønsted 酸 CF3SO3H (TfOH) 独立激活弱亲电 4-乙烯基吡啶和手性二苯基脯氨醇叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚催化形成亲核烯胺，以协同方式形成以前无法实现的高度对映选择性加成过程第一次实现。值得注意的是，加成过程的强大之处在于其在生产具有合成价值的手性吡啶方面的高效率。(1) 该过程的 H NMR 研究表明，由手性胺催化剂和醛原位形成的亲核烯胺作为由 4-乙烯基吡啶生成的高活性亲电子试剂直接加到三聚 4-乙烯基吡啶鎓衍生物种中。 TfOH 的存在。此外，受吡啶和硝基苯类似电子性质的启发，我们实现了前所未有的手性二苯基脯氨醇 TBDMS 醚促进的、高度对映选择性的醛直接加成到 2-硝基苯乙烯，而无需使用 TfOH 作为助催化剂。在这种方法中，在 2-硝基苯乙烯上引入强吸电子基团，如 NO2、CF3、SO2Me

  DOI：

  10.1021/ja511143b