(-)-(1R)-3-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R)-3-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: WIHSCQWPBKYSIN-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R)-3-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(3-Methylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Simmross, Frank-Michael; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1089 - 1099

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-3-Oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (-)-(1R)-3-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 34. Preparations of enantiomerically pure exo- and endo-bridged bicyclic [2.2.1] and [2.2.2] chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of meso diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00294a052

文献信息

• Simmross, Frank-Michael; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1089 - 1099
  作者：Simmross, Frank-Michael、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Enzymes in organic synthesis. 34. Preparations of enantiomerically pure exo- and endo-bridged bicyclic [2.2.1] and [2.2.2] chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of meso diols
  作者：Kar P. Lok、Ignac J. Jakovac、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja00294a052

  日期：1985.4