(Z)-4-bromo-4,4-difluorobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-bromo-4,4-difluorobut-2-enoic acid
• 化学式: C₄H₃BrF₂O₂
• 分子量: 200.967
• InChiKey: HKQNBPWCRLEJGN-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯酚 、 (Z)-4-bromo-4,4-difluorobut-2-enoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到perfluorophenyl (Z)-4-bromo-4,4-difluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯醛和 α,β-不饱和酯之间的有机催化对映和非对映选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  尽管催化不对称狄尔斯-阿尔德反应的发展取得了进展，但引入α,β-不饱和酯作为亲二烯体仍然具有挑战性，因为它们的反应活性较低。在此，我们报道手性氨基催化剂与手性异硫脲催化剂或布朗斯台德酸结合可以促进2,4-二醛和α,β-不饱和酯之间的对映选择性和非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。该方法通过形成手性三烯胺中间体来与活化的亲二烯体、α,β-不饱和酰基铵物质或质子化的N-杂芳基取代的烯烃进行外环加成。通过二烯和酯亲二烯体的协同活化，可以得到具有多个立构中心的密集官能化环己烯，其dr高达>25:1，ee>99%。此外，我们表明手性催化剂的构型和烯烃几何形状的变化允许对映体纯外型产物的四种立体异构体的立体发散制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300756
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-4-bromo-4,4-difluorobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯醛和 α,β-不饱和酯之间的有机催化对映和非对映选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  尽管催化不对称狄尔斯-阿尔德反应的发展取得了进展，但引入α,β-不饱和酯作为亲二烯体仍然具有挑战性，因为它们的反应活性较低。在此，我们报道手性氨基催化剂与手性异硫脲催化剂或布朗斯台德酸结合可以促进2,4-二醛和α,β-不饱和酯之间的对映选择性和非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。该方法通过形成手性三烯胺中间体来与活化的亲二烯体、α,β-不饱和酰基铵物质或质子化的N-杂芳基取代的烯烃进行外环加成。通过二烯和酯亲二烯体的协同活化，可以得到具有多个立构中心的密集官能化环己烯，其dr高达>25:1，ee>99%。此外，我们表明手性催化剂的构型和烯烃几何形状的变化允许对映体纯外型产物的四种立体异构体的立体发散制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300756