2-Benzotriazol-1-yl-hexanoic acid | 115054-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzotriazol-1-yl-hexanoic acid
• 英文别名: 2-(Benzotriazol-1-yl)hexanoic acid
• CAS: 115054-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: FLVBTLGTMRYQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzotriazol-1-yl-hexanoic acid 生成 1-pentyl-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Versatile Synthetic Route toN-1-Aryl-, -Heteroaryl-, - Acylmethyl-, -Carboxymethyl-and -Alkyl-benzotriazoles via Regiospecific or Highly Regioselective Substitutions of Benzotriazole

  摘要：

  在没有加入任何碱的回流苯或甲苯中，苯并三唑取代了α-卤代酮或羧酸酯中的卤原子，生成唯一的异构体，即相应的N-1-取代苯并三唑。2-溴吡啶和1-氯-2,4-二硝基苯与苯并三唑反应类似，以定量产率得到相应的N-1-取代苯并三唑衍生物。烷基卤化物反应时具有区域选择性，生成N-1-烷基苯并三唑的比率超过N-2异构体的10比1。一个α-(苯并三唑-1-基)羧酸酯被水解为相应的羧酸，在加热下经历平滑的脱羧反应，生成相应的1-烷基苯并三唑。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25530
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸乙酯 在 四乙基碘化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Benzotriazol-1-yl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Versatile Synthetic Route toN-1-Aryl-, -Heteroaryl-, - Acylmethyl-, -Carboxymethyl-and -Alkyl-benzotriazoles via Regiospecific or Highly Regioselective Substitutions of Benzotriazole

  摘要：

  在没有加入任何碱的回流苯或甲苯中，苯并三唑取代了α-卤代酮或羧酸酯中的卤原子，生成唯一的异构体，即相应的N-1-取代苯并三唑。2-溴吡啶和1-氯-2,4-二硝基苯与苯并三唑反应类似，以定量产率得到相应的N-1-取代苯并三唑衍生物。烷基卤化物反应时具有区域选择性，生成N-1-烷基苯并三唑的比率超过N-2异构体的10比1。一个α-(苯并三唑-1-基)羧酸酯被水解为相应的羧酸，在加热下经历平滑的脱羧反应，生成相应的1-烷基苯并三唑。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25530

文献信息

• Sparatore; La Rotonda; Caliendo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 1, p. 29 - 47
  作者：Sparatore、La Rotonda、Caliendo、Novellino、Silipo、Vittoria

  DOI：——

  日期：——
• SPARATORE, F.;LA, ROTONDA M. I.;CALIENDO, G.;NOVELLINO, E.;SILIPO, C.;VIT+, FARMACO: ED. SCI., 43,(1988) N 1, C. 29-47
  作者：SPARATORE, F.、LA, ROTONDA M. I.、CALIENDO, G.、NOVELLINO, E.、SILIPO, C.、VIT+

  DOI：——

  日期：——
• A Simple, Versatile Synthetic Route to<i>N</i>-1-Aryl-, -Heteroaryl-, - Acylmethyl-, -Carboxymethyl-and -Alkyl-benzotriazoles via Regiospecific or Highly Regioselective Substitutions of Benzotriazole
  作者：Alan R. Katritzky、Jing Wu

  DOI：10.1055/s-1994-25530

  日期：——

  In the absence of any added base in refluxing benzene or toluene, benzotriazole replaces the halogen atom of an α-halogenated ketone or a carboxylic ester to give the corresponding N-1-substituted benzotriazole as the only isomer. 2-Bromopyridine and 1-chloro-2,4-dinitrobenzene reacted similarly with benzotriazole to afford the corresponding N-1-substituted benzotriazole derivatives in quantitative yields. Alkyl halides reacted regioselectively to afford the N-1-alkylbenzotriazoles in ratios of more than 10 to 1 over the N-2 isomers. An α-(benzotriazol-1-yl)carboxylic ester was hydrolyzed into the corresponding carboxylic acid, which upon heating under-went smooth decarboxylation into the corresponding 1-alkylbenzotriazole.

  在没有加入任何碱的回流苯或甲苯中，苯并三唑取代了α-卤代酮或羧酸酯中的卤原子，生成唯一的异构体，即相应的N-1-取代苯并三唑。2-溴吡啶和1-氯-2,4-二硝基苯与苯并三唑反应类似，以定量产率得到相应的N-1-取代苯并三唑衍生物。烷基卤化物反应时具有区域选择性，生成N-1-烷基苯并三唑的比率超过N-2异构体的10比1。一个α-(苯并三唑-1-基)羧酸酯被水解为相应的羧酸，在加热下经历平滑的脱羧反应，生成相应的1-烷基苯并三唑。