methyl (2S)-1-[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: UGZPKGKIVIWZQZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药与 3,4,5-三甲氧基苄醇共轭增强其抗炎活性

  摘要：

  介绍了三种非特异性 COX-1 和 COX-2 抑制剂布洛芬、酮洛芬、萘普生的衍生物的合成。这些酸通过酰胺键与用作接头的氨基酸（L-脯氨酸、L-酪氨酸和β-丙氨酸）连接。氨基酸羧基用 3,4,5 三甲氧基苄醇酯化。在体内检测了新衍生物对角叉菜胶诱导的炎症的活性，并在体外检测了作为环氧合酶和脂氧合酶抑制剂的活性。发现新化合物比母体药物更有效的抗炎剂。因此，布洛芬 ( 21 ) 和酮洛芬 ( 16) 衍生物减少了 67% 和 91% 的大鼠爪水肿（相关 NSAID 的减少分别为 36% 和 47%）。与起始药物相比，它们对 COX-2 的抑制作用更大（21种抑制67％，布洛芬 46％，19种抑制94％，酮洛芬 49％）。化合物与 COX-1 和 COX-2 活性位点的对接反映了它们的体外活性。因此，19采用了对 COX-1 抑制不利的方向，但它在 COX-2 的结合口袋中有效结合，这与 COX-1

  DOI：

  10.3390/molecules27072104
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (2S)-1-[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药与 3,4,5-三甲氧基苄醇共轭增强其抗炎活性

  摘要：

  介绍了三种非特异性 COX-1 和 COX-2 抑制剂布洛芬、酮洛芬、萘普生的衍生物的合成。这些酸通过酰胺键与用作接头的氨基酸（L-脯氨酸、L-酪氨酸和β-丙氨酸）连接。氨基酸羧基用 3,4,5 三甲氧基苄醇酯化。在体内检测了新衍生物对角叉菜胶诱导的炎症的活性，并在体外检测了作为环氧合酶和脂氧合酶抑制剂的活性。发现新化合物比母体药物更有效的抗炎剂。因此，布洛芬 ( 21 ) 和酮洛芬 ( 16) 衍生物减少了 67% 和 91% 的大鼠爪水肿（相关 NSAID 的减少分别为 36% 和 47%）。与起始药物相比，它们对 COX-2 的抑制作用更大（21种抑制67％，布洛芬 46％，19种抑制94％，酮洛芬 49％）。化合物与 COX-1 和 COX-2 活性位点的对接反映了它们的体外活性。因此，19采用了对 COX-1 抑制不利的方向，但它在 COX-2 的结合口袋中有效结合，这与 COX-1

  DOI：

  10.3390/molecules27072104