ethyl [6-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4-yloxy]acetate | 54122-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl [6-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4-yloxy]acetate
• 英文别名: (6-methyl-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yloxy)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)oxyacetate
• CAS: 54122-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 242.299
• InChiKey: YXYNAFXGDLHUMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [6-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4-yloxy]acetate 在 Oxone 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(6-Methyl-2-piperidin-1-ylpyrimidin-4-yl)oxyacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类1,3,4-恶二唑的合成及其组蛋白脱乙酰酶抑制活性

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 正在被探索作为治疗各种疾病的有前景的治疗靶点。在此，描述了一系列基于嘧啶的 1,3,4-恶二唑的合成，其中恶二唑支架通过亚甲氧基间隔基连接到嘧啶环，并研究了它们的 HDAC 抑制活性。通过2-(甲硫基)嘧啶-4(3 H )-酮与2-溴乙酸乙酯的O-烷基化反应，然后氧化2-甲硫基，置换所得2-甲磺酰基，合成了目标化合物将所得的(2-氨基取代嘧啶-4-基氧基)乙酸乙酯肼解得到相应的酰肼，再用O-乙基黄原酸乙酯或羰基二咪唑处理环化生成1,3,4-恶二唑-相应地，2(3 H )-硫酮和1,3,4-恶二唑-2(3 H )-酮。此外，两个1,3,4-恶二唑-2(3 H )-硫酮通过与甲醛和吗啉的曼尼希反应转化为( N 3)-吗啉代甲基衍生物。中间体和目标化合物的产率从中等到优秀。合成的化合物通过1 H 和13 C NMR 谱和 HRMS 数据进行表征，通过 TLC 控制其纯度。测试了合成的基于嘧啶的

  DOI：

  10.1002/jhet.4867

文献信息

• 10.1002/jhet.4867
  作者：Jakubkiene、Labalaukyte、Schweipert、Zubriene、Meyer-Almes、Matulis、Tumkevicius

  DOI：10.1002/jhet.4867

  日期：——

  promising therapeutic target for the treatment of various diseases. Here, the synthesis of a series of pyrimidine-based 1,3,4-oxadiazoles, in which the oxadiazole scaffold is attached to the pyrimidine ring via a methyleneoxy spacer, is described and their HDAC inhibitory activity studied. The target compounds were synthesized by sequence of reactions involving O-alkylation of 2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-ones

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 正在被探索作为治疗各种疾病的有前景的治疗靶点。在此，描述了一系列基于嘧啶的 1,3,4-恶二唑的合成，其中恶二唑支架通过亚甲氧基间隔基连接到嘧啶环，并研究了它们的 HDAC 抑制活性。通过2-(甲硫基)嘧啶-4(3 H )-酮与2-溴乙酸乙酯的O-烷基化反应，然后氧化2-甲硫基，置换所得2-甲磺酰基，合成了目标化合物将所得的(2-氨基取代嘧啶-4-基氧基)乙酸乙酯肼解得到相应的酰肼，再用O-乙基黄原酸乙酯或羰基二咪唑处理环化生成1,3,4-恶二唑-相应地，2(3 H )-硫酮和1,3,4-恶二唑-2(3 H )-酮。此外，两个1,3,4-恶二唑-2(3 H )-硫酮通过与甲醛和吗啉的曼尼希反应转化为( N 3)-吗啉代甲基衍生物。中间体和目标化合物的产率从中等到优秀。合成的化合物通过1 H 和13 C NMR 谱和 HRMS 数据进行表征，通过 TLC 控制其纯度。测试了合成的基于嘧啶的