1,2,6-Trimethyl-3,5-bisethoxycarbonylpyridinium | 59348-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2,6-Trimethyl-3,5-bisethoxycarbonylpyridinium
• 英文别名: 3,5-bis-ethoxycarbonyl-1,2,6-trimethyl-pyridinium；Pyridinium, 3,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,2,6-trimethyl-；diethyl 1,2,6-trimethylpyridin-1-ium-3,5-dicarboxylate
• CAS: 59348-50-4
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₄
• 分子量: 266.317
• InChiKey: BZWIZGKGPWOKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6-Trimethyl-3,5-bisethoxycarbonylpyridinium 在 氢气 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,6-trimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属表面催化 H2 的依赖于极化的氢化物转移

  摘要：

  氢化物转移是跨越生物催化、有机合成和能量转换的关键基元反应步骤。通常，氢化物转移反应是在均相条件下使用（生物）分子氢化物试剂进行的。在这里，我们通过净电催化氢还原反应 (HRR) 报告了概念上截然不同的多相氢化物转移反应，该反应将 H 2还原为氢化物。反应由H 2进行金属电极上的离解吸附形成表面 M−H 物质，然后将其负极化以驱动氢化物转移到分子氢化物受体，法拉第效率高达 91%。表面 M−H 物种的氢化物转移反应性是高度可调的，并且根据电极电势，同一 Pt 电极上 Pt−H 的热力学水合度可以连续跨越 >40 kcal mol -1的范围。这项工作强调了电极化对多相氢化物转移反应性的关键作用，并建立了直接从 H 2获取反应性氢化物的可持续策略。

  DOI：

  10.1038/s41929-023-00944-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6-trimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 、 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,6-Trimethyl-3,5-bisethoxycarbonylpyridinium 、 N-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应的经典但新的动力学方程式†

  摘要：

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。

  DOI：

  10.1039/c3ob40831k

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Metal surfaces catalyse polarization-dependent hydride transfer from H2
  作者：Hai-Xu Wang、Wei Lun Toh、Bryan Y. Tang、Yogesh Surendranath

  DOI：10.1038/s41929-023-00944-1

  日期：——

  Hydride transfer is a critical elementary reaction step that spans biological catalysis, organic synthesis and energy conversion. Conventionally, hydride transfer reactions are performed using (bio)molecular hydride reagents under homogeneous conditions. Here we report a conceptually distinct heterogeneous hydride transfer reaction via the net electrocatalytic hydrogen reduction reaction (HRR), which

  氢化物转移是跨越生物催化、有机合成和能量转换的关键基元反应步骤。通常，氢化物转移反应是在均相条件下使用（生物）分子氢化物试剂进行的。在这里，我们通过净电催化氢还原反应 (HRR) 报告了概念上截然不同的多相氢化物转移反应，该反应将 H 2还原为氢化物。反应由H 2进行金属电极上的离解吸附形成表面 M−H 物质，然后将其负极化以驱动氢化物转移到分子氢化物受体，法拉第效率高达 91%。表面 M−H 物种的氢化物转移反应性是高度可调的，并且根据电极电势，同一 Pt 电极上 Pt−H 的热力学水合度可以连续跨越 >40 kcal mol -1的范围。这项工作强调了电极化对多相氢化物转移反应性的关键作用，并建立了直接从 H 2获取反应性氢化物的可持续策略。