N-allyl-3,3-diphenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-3,3-diphenylpropanamide
• 英文别名: 3,3-diphenyl-N-(prop-2-en-1-yl)propanamide；3,3-diphenyl-N-prop-2-enylpropanamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: NYHQTCAVUFEULW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-3,3-diphenylpropanamide 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxy-3-((3-isopropylbenzyl)amino)propyl)-3,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  发现新的、高效的和选择性的 BuChE 抑制剂 - 设计、合成、体外和体内评估和晶体学研究

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂的症状和疾病缓解作用为研究阿尔茨海默病的有效治疗方法提供了令人鼓舞的前提。在这里，我们检查了一系列具有基于 3-(环己基甲基)氨基-2-羟丙基的新化学支架的化合物，并且我们确定了一种高选择性的h BuChE 抑制剂 ( 29 )。基于对该化合物及其对映体的广泛体外和体内评估，( R )- 29被确定为有希望进一步开发的候选化合物。化合物 ( R )- 29是一种有效的h BuChE 抑制剂 (IC 50 = 40 nM)，对 AChE 和相关脱靶（包括 H 1、M 1、α 1A和 β 1受体）具有选择性。该化合物在人肝微粒体上表现出高代谢稳定性（孵育 2 小时后为母体化合物的 90%），其安全性通过检测对 HepG2 细胞系的细胞毒性（LC 50 = 2.85 μM）和h  ERG抑制作用（在 10 μM 时小于 50%）。虽然 ( rac )- 29在

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115135
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diphenylpropionamide 、 丙烯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68.7 %的产率得到N-allyl-3,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  发现新的、高效的和选择性的 BuChE 抑制剂 - 设计、合成、体外和体内评估和晶体学研究

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂的症状和疾病缓解作用为研究阿尔茨海默病的有效治疗方法提供了令人鼓舞的前提。在这里，我们检查了一系列具有基于 3-(环己基甲基)氨基-2-羟丙基的新化学支架的化合物，并且我们确定了一种高选择性的h BuChE 抑制剂 ( 29 )。基于对该化合物及其对映体的广泛体外和体内评估，( R )- 29被确定为有希望进一步开发的候选化合物。化合物 ( R )- 29是一种有效的h BuChE 抑制剂 (IC 50 = 40 nM)，对 AChE 和相关脱靶（包括 H 1、M 1、α 1A和 β 1受体）具有选择性。该化合物在人肝微粒体上表现出高代谢稳定性（孵育 2 小时后为母体化合物的 90%），其安全性通过检测对 HepG2 细胞系的细胞毒性（LC 50 = 2.85 μM）和h  ERG抑制作用（在 10 μM 时小于 50%）。虽然 ( rac )- 29在

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115135

文献信息

• Discovery of new, highly potent and selective inhibitors of BuChE - design, synthesis, in vitro and in vivo evaluation and crystallography studies
  作者：Dawid Panek、Anna Pasieka、Gniewomir Latacz、Paula Zaręba、Michał Szczęch、Justyna Godyń、Fabien Chantegreil、Florian Nachon、Xavier Brazzolotto、Anna Skrzypczak-Wiercioch、Maria Walczak、Magdalena Smolik、Kinga Sałat、Georg Höfner、Klaus Wanner、Anna Więckowska、Barbara Malawska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115135

  日期：2023.3

  of butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors provide an encouraging premise for researching effective treatments for Alzheimer's disease. Here, we examined a series of compounds with a new chemical scaffold based on 3-(cyclohexylmethyl)amino-2-hydroxypropyl, and we identified a highly selective hBuChE inhibitor (29). Based on extensive in vitro and in vivo evaluations of the compound and its enantiomers

  丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂的症状和疾病缓解作用为研究阿尔茨海默病的有效治疗方法提供了令人鼓舞的前提。在这里，我们检查了一系列具有基于 3-(环己基甲基)氨基-2-羟丙基的新化学支架的化合物，并且我们确定了一种高选择性的h BuChE 抑制剂 ( 29 )。基于对该化合物及其对映体的广泛体外和体内评估，( R )- 29被确定为有希望进一步开发的候选化合物。化合物 ( R )- 29是一种有效的h BuChE 抑制剂 (IC 50 = 40 nM)，对 AChE 和相关脱靶（包括 H 1、M 1、α 1A和 β 1受体）具有选择性。该化合物在人肝微粒体上表现出高代谢稳定性（孵育 2 小时后为母体化合物的 90%），其安全性通过检测对 HepG2 细胞系的细胞毒性（LC 50 = 2.85 μM）和h  ERG抑制作用（在 10 μM 时小于 50%）。虽然 ( rac )- 29在