N-(4-aminosulphonylphenyl)-2-(4-methyl-2,5-dioxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-aminosulphonylphenyl)-2-(4-methyl-2,5-dioxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-methyl-2,5-dioxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₅S
• 分子量: 402.431
• InChiKey: AFSHXSCRFHQNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-aminosulphonylphenyl)-2-(4-methyl-2,5-dioxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型乙内酰脲乙酰苯胺衍生物的设计和合成作为靶向 EGFRL858R/T790M 突变的抗 NSCLC

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 及其野生型和突变 L858R/T790M 在非小细胞肺癌 (NSCLC) 患者中过度表达，被认为是不可避免的肿瘤学靶点。然而，尽管潜在的 EGFR 抑制剂已在文献中有所体现，但它们的细胞活性未能建立针对 EGFR 及其突变的广泛效力。本研究确定了一系列新的带有乙内酰脲的 EGFR L858R/T790M抑制剂。大多数化合物在一系列 NSCL 癌症模型（A549、H1975 和 PC9）中显示出强抗增殖活性，其中5a和5f最有效。化合物5a和5f对 H1975 细胞具有有效的抗癌活性，具有 IC50 个值分别为 1.94 和 1.38 µM，而厄洛替尼为 9.70 µM。有利地，5a和5f对WI-38正常细胞显示出低活性。蛋白质印迹和 EGFR 激酶试验证明5a具有显着的 EGFR 抑制活性。此外，活性乙内酰脲衍生物5a在亚 G1 和 S 期强烈阻止细胞周期并引发

  DOI：

  10.3390/ph15070857