N-(4-aminosulphonylphenyl)-2-(4-methyl-2,5-dioxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-aminosulphonylphenyl)-2-(4-methyl-2,5-dioxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-methyl-2,5-dioxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₅S
• 分子量: 402.431
• InChiKey: AFSHXSCRFHQNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-aminosulphonylphenyl)-2-(4-methyl-2,5-dioxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型乙内酰脲乙酰苯胺衍生物的设计和合成作为靶向 EGFRL858R/T790M 突变的抗 NSCLC

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 及其野生型和突变 L858R/T790M 在非小细胞肺癌 (NSCLC) 患者中过度表达，被认为是不可避免的肿瘤学靶点。然而，尽管潜在的 EGFR 抑制剂已在文献中有所体现，但它们的细胞活性未能建立针对 EGFR 及其突变的广泛效力。本研究确定了一系列新的带有乙内酰脲的 EGFR L858R/T790M抑制剂。大多数化合物在一系列 NSCL 癌症模型（A549、H1975 和 PC9）中显示出强抗增殖活性，其中5a和5f最有效。化合物5a和5f对 H1975 细胞具有有效的抗癌活性，具有 IC50 个值分别为 1.94 和 1.38 µM，而厄洛替尼为 9.70 µM。有利地，5a和5f对WI-38正常细胞显示出低活性。蛋白质印迹和 EGFR 激酶试验证明5a具有显着的 EGFR 抑制活性。此外，活性乙内酰脲衍生物5a在亚 G1 和 S 期强烈阻止细胞周期并引发

  DOI：

  10.3390/ph15070857

文献信息

• Design and Synthesis of New Hydantoin Acetanilide Derivatives as Anti-NSCLC Targeting EGFRL858R/T790M Mutations
  作者：Moamen A. Hassanin、Muhamad Mustafa、Mohammed A. S. Abourehab、Heba A. Hassan、Omar M. Aly、Eman A. M. Beshr

  DOI：10.3390/ph15070857

  日期：——

  to establish broad potency against EGFR and its mutations. This study identifies a new series of EGFRL858R/T790M inhibitors bearing hydantoin acetanilides. Most compounds revealed strong antiproliferative activity in a range of NSCL cancer models (A549, H1975, and PC9), in which 5a and 5f were the most potent. Compounds 5a and 5f possessed potent anticancer activity on H1975 cells with IC50 values of

  表皮生长因子受体 (EGFR) 及其野生型和突变 L858R/T790M 在非小细胞肺癌 (NSCLC) 患者中过度表达，被认为是不可避免的肿瘤学靶点。然而，尽管潜在的 EGFR 抑制剂已在文献中有所体现，但它们的细胞活性未能建立针对 EGFR 及其突变的广泛效力。本研究确定了一系列新的带有乙内酰脲的 EGFR L858R/T790M抑制剂。大多数化合物在一系列 NSCL 癌症模型（A549、H1975 和 PC9）中显示出强抗增殖活性，其中5a和5f最有效。化合物5a和5f对 H1975 细胞具有有效的抗癌活性，具有 IC50 个值分别为 1.94 和 1.38 µM，而厄洛替尼为 9.70 µM。有利地，5a和5f对WI-38正常细胞显示出低活性。蛋白质印迹和 EGFR 激酶试验证明5a具有显着的 EGFR 抑制活性。此外，活性乙内酰脲衍生物5a在亚 G1 和 S 期强烈阻止细胞周期并引发