3-carbamoyl-5-(O²,O³-isopropylidene-β-DL-erythrofuranosyl)-1(2)H-pyrazole-4-carbonyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carbamoyl-5-(O²,O³-isopropylidene-β-DL-erythrofuranosyl)-1(2)H-pyrazole-4-carbonyl azide
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-carbamoyl-1H-pyrazole-4-carbonyl azide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₆O₅
• 分子量: 322.28
• InChiKey: ZWWDSWGRZYULPG-NLSBCDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-5-(O²,O³-isopropylidene-β-DL-erythrofuranosyl)-1(2)H-pyrazole-4-carbonyl azide 生成 3-(O²,O³-isopropylidene-β-DL-erythrofuranosyl)-1(2),4-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷抗生素甲霉素B的合成

  摘要：

  5-（三-O-苄基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑-3,4-二羧酸的4-叠氮化物的库尔修斯重排得到了4-氨基-3-酸的N-羧基酸酐的甲酯其中，在甲酰胺中加热，然后进行催化氢解，得到甲霉素B。

  DOI：

  10.1039/c29710000986

文献信息

• Synthesis of the nucleoside antibiotic formycin B
  作者：Edward M. Acton、Kenneth J. Ryan、David W. Henry、Leon Goodman

  DOI：10.1039/c29710000986

  日期：——

  5-(tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-3,4-dicarboxylic acid gave the N-carboxy-anhydride of the 4-amino-3-acid the methyl ester of which, on heating in formamide followed by catalytic hydrogenolysis, gave formycin B.

  5-（三-O-苄基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑-3,4-二羧酸的4-叠氮化物的库尔修斯重排得到了4-氨基-3-酸的N-羧基酸酐的甲酯其中，在甲酰胺中加热，然后进行催化氢解，得到甲霉素B。