(1S,9R,10R)-4,12-dimethoxy-17-methyl-3-phenylmethoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,11-tetraen-13-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (1S,9R,10R)-4,12-dimethoxy-17-methyl-3-phenylmethoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,11-tetraen-13-one
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: IHSQOOFCCVNVIB-UNVFRBQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sinomenine 、 苯甲醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(1S,9R,10R)-4,12-dimethoxy-17-methyl-3-phenylmethoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,11-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  C-4（A环）青藤碱醚衍生物的高度区域选择性合成

  摘要：

  以青藤碱与苯甲醇或脂肪醇为反应物，三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯为脱水剂，合成了A环上的7个青藤碱衍生物。目标化合物的结构经1H NMR、13C NMR、MS谱和元素分析表征。在以THF为溶剂的优化反应条件下，在室温下，产率为78-94%。该方法简单，反应条件温和，目标产物选择性好。它可广泛用于修饰这些多功能天然产物。

  DOI：

  10.3184/174751912x13344045135875