(1S,9R,10R)-4,12-dimethoxy-17-methyl-3-phenylmethoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,11-tetraen-13-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (1S,9R,10R)-4,12-dimethoxy-17-methyl-3-phenylmethoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,11-tetraen-13-one
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: IHSQOOFCCVNVIB-UNVFRBQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sinomenine 、 苯甲醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(1S,9R,10R)-4,12-dimethoxy-17-methyl-3-phenylmethoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,11-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  C-4（A环）青藤碱醚衍生物的高度区域选择性合成

  摘要：

  以青藤碱与苯甲醇或脂肪醇为反应物，三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯为脱水剂，合成了A环上的7个青藤碱衍生物。目标化合物的结构经1H NMR、13C NMR、MS谱和元素分析表征。在以THF为溶剂的优化反应条件下，在室温下，产率为78-94%。该方法简单，反应条件温和，目标产物选择性好。它可广泛用于修饰这些多功能天然产物。

  DOI：

  10.3184/174751912x13344045135875

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of C-4 (Ring A) Sinomenine Ether Derivatives
  作者：Xingliang Zheng、Dan Luo、Hongsheng Gao、Ningfei Jiang、Aishun Ding

  DOI：10.3184/174751912x13344045135875

  日期：2012.6

  alcohol or an aliphatic alcohol as reactants, and triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate as the dehydrating agent. The structure of target compounds were characterised by 1H NMR, 13C NMR, MS spectra and elemental analysis. The yield was 78–94% under the optimised reaction conditions involving THF as solvent and at room temperature. The method is simple and the reaction conditions are mild with

  以青藤碱与苯甲醇或脂肪醇为反应物，三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯为脱水剂，合成了A环上的7个青藤碱衍生物。目标化合物的结构经1H NMR、13C NMR、MS谱和元素分析表征。在以THF为溶剂的优化反应条件下，在室温下，产率为78-94%。该方法简单，反应条件温和，目标产物选择性好。它可广泛用于修饰这些多功能天然产物。