1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 16851-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-dihydro-1-(4-chlorophenylsulfonyl)-1H-pyrrole；1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole；1-(4-Chlorophenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 16851-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 243.714
• InChiKey: XGKYOUXSJHGVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 titanium(IV) isopropylate 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到4-chloro-N-[(2R,3R)-3-[[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]methyl]-2-ethenylpent-4-enyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An Unprecedented Stereoselective Titanium-Mediated Dihydrodimerization of Allyl Ethers and Allylamines

  摘要：

  在 Ti(Oi-Pr)4存在下，用环己基溴化镁处理 3-苯基烯丙基醚 17、2,5-二氢呋喃（1）和 N-受体取代的 2,5-二氢吡咯 4、6、8、10、12 后，发现它们会发生非对映选择性二氢二聚化，生成 1、5-二烯、d,l-2,3-二乙烯基-1,4-丁二醇（产率 51%）和 d,l-2,3-二乙烯基-1,4-双（磺酰氨基）丁烷（产率 43 - 52%）。在双(4R,5R)-涕灭酸钛存在下，1 的二氢化二聚反应以 35 - 38% 的化学收率进行，ee 值高达 94%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6297
• 作为产物：
  描述：

  R53,650-4 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Grubbs第二代钌催化剂在水性介质中的烯烃闭环复分解和氢化硅烷化反应。

  摘要：

  Grubbs第二代钌催化剂已显示出在水性介质中催化各种烯烃闭环复分解和氢化硅烷化反应的能力。反应在短时间内在没有任何添加剂或助溶剂的纯水中进行。我们发现，反应混合物的不均匀性并不能阻止两个反应中产物的高转化率（70-95％）。

  DOI：

  10.1021/jo801330c

文献信息

• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C−C Arylations and Alkylations: Decarbamoylative C−C Functionalizations
  作者：Marc Moselage、Jie Li、Frederik Kramm、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201701231

  日期：2017.5.2

  Ruthenium(II)biscarboxylate catalysis enabled selective C−C functionalizations by means of decarbamoylative C−C arylations. The versatility of the ruthenium(II) catalysis was reflected by widely applicable C−C arylations and C−C alkylations of aryl amides, as well as acids with modifiable pyrazoles, through facile organometallic C−C activation.

  钌（II）双羧酸盐催化能够通过脱氨基甲酰化的C芳基化作用实现选择性的C官能化。钌（II）催化的多功能性是通过广泛应用的芳基酰胺的C-C芳基化和C-C烷基化，以及通过可改性的有机金属C-C活化产生的具有可修饰吡唑的酸来反映的。
• N-cyclic sulfonamido inhibitors of gamma secretase
  申请人：Neitzel L. Martin

  公开号：US20060035884A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention provides N-cyclic sulfonamido compounds for use in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's Disease. Compounds of particular interest are defined by Formula I, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 , are as described in the specification. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods of treating cognitive disorders, including Alzheimer's disease using compounds of Formula I.

  本发明提供了用于治疗或预防认知障碍（如阿尔茨海默病）的 N-环磺酰胺基化合物。 特别感兴趣的化合物由式 I 定义，其中 R 4 , R 5 , R 6 , R 7 和 R 8 如说明书所述。本发明还包括由式 I 化合物组成的药物组合物，以及使用式 I 化合物治疗认知障碍（包括阿尔茨海默病）的方法。