4-(4-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-diisopropyloxycarbonyl-1,4-dihydropyridine | 21829-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-diisopropyloxycarbonyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: diisopropyl 2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester；Dipropan-2-yl 2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 21829-10-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• mdl: MFCD02215957
• 分子量: 402.447
• InChiKey: WJHVMPUZJHHJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-diisopropyloxycarbonyl-1,4-dihydropyridine 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diisopropyl 2,6-dimethyl-4-(4-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Potential of Sulfonamide-Dihydropyridine Hybrids as Multitargeted Ligands for Alzheimer’s Disease Treatment

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种多因素神经退行性疾病，对所有社会造成严重的社会和经济影响，目前仍无法治愈。多靶点配体（MTDLs）似乎是一种很有希望找到有效治疗这种疾病的治疗策略。为此，我们通过简单、经济的程序，分三步设计并合成了新的 MTDLs，分别针对钙通道阻断、胆碱酯酶抑制和抗氧化活性。本研究收集的生物学和理化结果使我们确定了两种磺胺二氢吡啶杂交化合物，它们同时具有抑制胆碱酯酶、阻断钙通道、抗氧化能力和激活 Nrf2ARE 的作用，值得进一步研究用于治疗注意力缺失症。

  DOI：

  10.3390/ijms24119742
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 、 对硝基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到4-(4-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-diisopropyloxycarbonyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Potential of Sulfonamide-Dihydropyridine Hybrids as Multitargeted Ligands for Alzheimer’s Disease Treatment

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种多因素神经退行性疾病，对所有社会造成严重的社会和经济影响，目前仍无法治愈。多靶点配体（MTDLs）似乎是一种很有希望找到有效治疗这种疾病的治疗策略。为此，我们通过简单、经济的程序，分三步设计并合成了新的 MTDLs，分别针对钙通道阻断、胆碱酯酶抑制和抗氧化活性。本研究收集的生物学和理化结果使我们确定了两种磺胺二氢吡啶杂交化合物，它们同时具有抑制胆碱酯酶、阻断钙通道、抗氧化能力和激活 Nrf2ARE 的作用，值得进一步研究用于治疗注意力缺失症。

  DOI：

  10.3390/ijms24119742

文献信息

• Synthesis and Smooth Muscle Calcium Channel Effects of Dialkyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-aryl-3,5-pyridinedicarboxylates Containing a Nitrone Moiety in the 4-Aryl Substituent
  作者：Raymond D. Anana、Helen Ng、Susan E. Howlett、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/ardp.19973300303

  日期：——

  relationships showed that the position of the nitrone moiety on the C‐4 phenyl ring was a determinant of CC antagonist activity where the potency order was always meta‐nitrone > para‐nitrone. The effect of the ester alkyl substituent was variable depending upon whether the nitrone substituent was at the meta or para‐position (meta‐nitrone, Et > i‐Pr ≈ Me; para‐nitrone, i‐Pr > Me ≈ Et). In the diethyl ester

  一组二烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-3-(或4-)[[(Z)-N-氧代-N-[4-取代-苯基亚甲基(或乙烯基亚甲基)]-合成了λ5-氮杂烷基]苯基}-3,5-吡啶二羧酸酯]7a-n。C-4硝基苯基化合物6a-d与芳基格氏试剂反应得到相应的硝酮衍生物7a-e。或者，通过用 Zn / NH4Cl 还原硝基苯基化合物 6c-d 制备的芳基羟胺化合物 8a-b，或通过用 5% 铑还原硝基苯基化合物 6e-f 制备的芳基羟胺化合物 8c-d -木炭和 65% 的水合肼，与 4-取代的苯甲醛、苯甲醛或丙烯醛提供各自的硝酮化合物 7f – n。使用豚鼠回肠纵向平滑肌测定法测定体外钙通道 (CC) 拮抗剂活性。这类在 1,4-二氢吡啶 C-4 苯环上含有硝酮部分的化合物相对于参考药物硝苯地平表现出 CC 拮抗剂活性（10-5 至 10-9 M 范围）（IC50 = 1.43 × 10-8 M ）
• Synthesis of New 4-Nitrosophenyl-1,4-dihydropyridines of Pharmacological Interest
  作者：I. P. Santander-G.、P. A. Navarrete-Encina、Luis J. Núñez-Vergara、J. A. Squella

  DOI：10.1055/s-2003-42453

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of 4-nitrosophenyl-1,4-dihydropyridines derived from the respective nitro compounds of pharmacological interest is described. The complete synthetic pathway is based on the classical Hantzsch 1,4-dihydropyridine synthesis to obtain the nitrophenyl 1,4-dihydropyridines in a first step, followed by chemical reduction of the nitro compound to the corresponding

  描述了一系列 4-nitrosophenyl-1,4-dihydropyridines 的合成和表征，这些化合物衍生自各自具有药理意义的硝基化合物。完整的合成途径基于经典的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶合成，第一步获得硝基苯基 1,4-二氢吡啶，然后将硝基化合物化学还原为相应的羟胺，并进一步氧化为亚硝基衍生物。描述了化合物的合成和表征。