3-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-1-piperazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-1-piperazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: N-tert-butyl-4-[(1,1-dimethylethoxy)-carbonyl]piperazine-2(S)-carboxamide；N-t-butyl-4-t-butoxycarbonyl-2-piperazinecarboxamide；4-(tert-butoxycarbonyl)-N-tert-butyl-2-piperazinecarboxamide；N-tert-butyl-4-(tert-butyloxycarbonyl)-piperazine-2(S)-carboxamide；N-t-butyl-4-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)piperazine-2(S)-carboxamide；4-t-butoxycarbonyl-N-t-butyl-2-piperazinecarboxamide；Tert-butyl 3-(tert-butylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 285.387
• InChiKey: NASIOHFAYPRIAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-1-piperazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 、 (2S,3S)-1,2-环氧-3-苄氧羰基氨基-4-苯基丁烷 在 silica gel 、 二氯甲烷 、 1-[3(S)-(benzyloxyformamido)-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-4-(tert.butoxycarbonyl)-N-tert.butyl 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以There was obtained 0.234 g of 1-[3(S)-(benzyloxyformamido)-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-4-(tert.butoxycarbonyl)-N-tert.butyl-2(R or S)-piperazinecarboxamide的产率得到1-哌嗪羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives

  摘要：

  含有化合物##STR1##及其药用可接受的酸盐的组合物，可以抑制病毒源性的蛋白酶，并可用作治疗或预防病毒感染的药物。它们可以按照通常已知的程序制造。

  公开号：

  US05554756A1
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butyl-4-(1,1-dimethylethoxy-carbonyl)-1-(phenylmethoxycarbonyl)-piperazine-2(S)-carboxamide 在 钯 crude product 、 silica gel 、 二氯甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以there was obtained 0.44 g of 4-(tert.butoxycarbonyl)-N-tert.butyl-2-piperazinecarboxamide as an oil的产率得到3-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-1-piperazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives

  摘要：

  含有化合物##STR1##及其药用可接受的酸盐的组合物，可以抑制病毒源性的蛋白酶，并可用作治疗或预防病毒感染的药物。它们可以按照通常已知的程序制造。

  公开号：

  US05554756A1

文献信息

• Process for preparing optically active piperazine derivatives and intermediates for preparation
  申请人：YAMAKAWA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0710652A2

  公开（公告）日：1996-05-08

  Process for preparing optically active 2-piperazinecarboxylic acid derivatives, particularly S-enantiomer thereof, in high yield and high optical purity on industrial scale. As the optical resolving agents, easily accessible sulfonamides derived from selected optically active amino acids, such as N-tosyl-L-phenylalanine, N-tosyl-D-phenylglycine, N-tosyl-L-alanine or N-tosyl-L-valine, give excellent results. These resolving agents are stable and easily recovered from the reaction mixture and reused. Resolved 2-piperazinecarboxylic acid derivatives are preferably isolated as 4-t-butoxycarbonyl (Boc) derivatives. Diastereomeric salts (an example being shown below) formed as the intermediates of resolution are novel. [In the formula "Ar" stands for a phenyl or naphthyl group which may be substituted with one to three C1-C6 alkyl groups, halogen atoms, nitro or alkoxy groups; and n=0 or 1.]

  在工业规模上以高产率和高光学纯度制备光学活性 2-哌嗪羧酸衍生物，特别是其 S-对映体的工艺。作为光学分解剂，从选定的光学活性氨基酸（如 N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酸、N-对甲苯磺酰基-D-苯甘氨酸、N-对甲苯磺酰基-L-丙氨酸或 N-对甲苯磺酰基-L-缬氨酸）中提取的易于获得的磺酰胺类物质效果极佳。这些分解剂非常稳定，很容易从反应混合物中回收并重复使用。溶解后的 2-哌嗪甲酸衍生物最好以 4-叔丁氧羰基（Boc）衍生物的形式分离出来。作为分解中间体形成的非对映异构盐（如下所示的一个例子）是新颖的。 [式中 "Ar "代表苯基或萘基，可被一至三个 C1-C6 烷基、卤素原子、硝基或烷氧基取代；n=0 或 1。］
• US5157041A
  申请人：——

  公开号：US5157041A

  公开（公告）日：1992-10-20
• US5446161A
  申请人：——

  公开号：US5446161A

  公开（公告）日：1995-08-29
• US5554756A
  申请人：——

  公开号：US5554756A

  公开（公告）日：1996-09-10
• US5620987A
  申请人：——

  公开号：US5620987A

  公开（公告）日：1997-04-15