4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-2-methoxyphenol | 3790-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 1-<4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；2-methoxy-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-phenol；2-methoxy-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carbolin-1-yl)phenol；2-methoxy-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol
• CAS: 3790-44-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: RTCKOLLOWGYZCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-2-methoxyphenol 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以87%的产率得到4-(4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  碘催化四氢-β-咔啉的化学选择性脱氢和芳构化：Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane，Harmane Harmalan和Isoeudistomine-M的短合成

  摘要：

  在DMSO溶剂中使用分子I 2和H 2 O 2对四氢-β-咔啉进行温度控制的化学选择性脱氢和芳构化，可分别实际获得一系列相应的3,4-二氢-β-咔啉和β-咔啉。该方法已成功用于Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane Harmane Harmalan和Isoeudistomin-M的短合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.043
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 香草醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉和考布他汀衍生物作为抗中性粒细胞炎症剂的设计和合成

  摘要：

  通过Pictet-Spengler反应合成了一系列β-咔啉衍生物，有或没有combretastatin骨架。这些衍生物的结构通过光谱技术阐明。评估了所有合成化合物在人中性粒细胞中的抗炎活性。其中，两种化合物 NTU-228 和 HK-72 对N-甲酰基-Met-Leu-Phe (fMLF) 诱导的人中性粒细胞超氧阴离子生成显示出显着抑制作用，IC 50值为 5.58 ± 0.56 和 2.81 ±分别为 0.07 μM。NTU-228 和 HK-72 都不会对人中性粒细胞造成细胞毒性。NTU-228 抑制 p38 和 JNK 丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 的磷酸化和细胞内 Ca 2+水平（[Ca 2+] i ) 在 fMLF 激活的人类中性粒细胞中。此外，HK-72在人中性粒细胞中选择性抑制 fMLF 诱导的 p38 和 [Ca 2+ ] i磷酸化。分子对接分析显示 HK-72 对 p38

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104846

文献信息

• Ultrasound Assisted Pictet-Spengler Synthesis of Tetrahydro-β-Carboline Derivatives
  作者：Gisela C. Muscia、Leonardo O. De María、Graciela Y. Buldain、Silvia E. Asís

  DOI：10.1002/jhet.2318

  日期：2016.3

  The synthesis of twelve tetrahydro‐β‐carboline derivatives 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j, 3k, 3l prepared via the Pictet–Spengler reaction is described. The reaction of tryptamine and a variety of arylaldehydes were carried out under ultrasonic irradiation and trifluoracetic acid catalysis at room temperature. These tetrahydro‐β‐carbolines have been synthesized in higher yields and shorter

  十二种四氢-β-咔啉衍生物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l的合成描述了通过Pictet-Spengler反应制备的方法。在室温下，在超声辐射和三氟乙酸催化下，进行了色胺与多种芳基醛的反应。与传统方法相比，这些四氢-β-咔啉的合成产率更高，反应时间更短。此外，即使使用带有给电子或吸电子取代基的芳醛也能成功进行反应，而这些取代基在常规方法下不会发生反应。
• Iodine-catalyzed chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: A short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane, Harmane Harmalan and Isoeudistomine-M
  作者：Sunil Gaikwad、Dayanand Kamble、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.043

  日期：2018.6

  Temperature controlled chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines, using molecular I2 and H2O2, in DMSO solvent affords a practical access to a series of corresponding 3,4-dihydro-β-carbolines and β-carbolines respectively. This method has been successfully employed in the short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane Harmane Harmalan and Isoeudistomin-M.

  在DMSO溶剂中使用分子I 2和H 2 O 2对四氢-β-咔啉进行温度控制的化学选择性脱氢和芳构化，可分别实际获得一系列相应的3,4-二氢-β-咔啉和β-咔啉。该方法已成功用于Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane Harmane Harmalan和Isoeudistomin-M的短合成中。
• Design and synthesis of β-carboline and combretastatin derivatives as anti-neutrophilic inflammatory agents
  作者：Sunil Kumar、Yi-Hsuan Wang、Po-Jen Chen、Yu-Chia Chang、Hemant K. Kashyap、Ya-Ching Shen、Huang-Ping Yu、Tsong-Long Hwang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104846

  日期：2021.6

  A series of β-carboline derivatives was synthesized by the Pictet-Spengler reaction with or without the combretastatin skeleton. The structures of these derivatives were elucidated by spectroscopic techniques. All synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity in human neutrophils. Among them, two compounds, NTU-228 and HK-72, showed significant inhibitory effects on N-formyl-Met-Leu-Phe

  通过Pictet-Spengler反应合成了一系列β-咔啉衍生物，有或没有combretastatin骨架。这些衍生物的结构通过光谱技术阐明。评估了所有合成化合物在人中性粒细胞中的抗炎活性。其中，两种化合物 NTU-228 和 HK-72 对N-甲酰基-Met-Leu-Phe (fMLF) 诱导的人中性粒细胞超氧阴离子生成显示出显着抑制作用，IC 50值为 5.58 ± 0.56 和 2.81 ±分别为 0.07 μM。NTU-228 和 HK-72 都不会对人中性粒细胞造成细胞毒性。NTU-228 抑制 p38 和 JNK 丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 的磷酸化和细胞内 Ca 2+水平（[Ca 2+] i ) 在 fMLF 激活的人类中性粒细胞中。此外，HK-72在人中性粒细胞中选择性抑制 fMLF 诱导的 p38 和 [Ca 2+ ] i磷酸化。分子对接分析显示 HK-72 对 p38