(5-Cyano-[2,3']bipyridinyl-6-ylsulfanyl)-acetic acid | 118947-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5-Cyano-[2,3']bipyridinyl-6-ylsulfanyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(3-Cyano-6-(3-pyridyl)-2-pyridylthio)acetic acid；2-(3-cyano-6-pyridin-3-ylpyridin-2-yl)sulfanylacetic acid
• CAS: 118947-63-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂S
• 分子量: 271.299
• InChiKey: JUNQVDMVIPCWQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Cyano-[2,3']bipyridinyl-6-ylsulfanyl)-acetic acid 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-amino-2-carboxy-6-(3-pyridyl)thieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  腈的环化反应。29. 6-芳基-3-氰基-2（1H）-吡啶硫酮及其相应硒酮的区域选择性合成及其特征

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475603
• 作为产物：
  描述：

  6-(pyridine-2-yl)-3-cyanopyridine-2-(1H)-thione 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RODINOVSKAYA, L. A.;SHARANIN, YU. A.;SHESTOPALOV, A. M.;LITVINOV, V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 6, 805-812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glyoxalase inhibitors
  申请人：Ashton Mark

  公开号：US20070015799A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  This invention relates to compounds of formula (I) which are glyoxalase I inhibitors, pharmaceutical salts or compositions comprising such compounds, and the use of such compositions and compounds to treat various conditions alleviated by the inhibition of glyoxalase 1. Wherein X is N or CH. R 2 is H, CF 3 ; or optionally substituted C 5-6 aryl, C 3-7 cycloalkyl, C 5-7 heterocyclyl. R 3 is H; or optionally substituted C 5-6 aryl, C 3-7 cycloalkyl, C 5-7 heterocyclyl. Alternatively R 2 and R 3 together form an optionally substituted C 3-4 alkylene group wherein L 3 and L 4 are single bonds thus forming a C 5-6 ring fused with the aromatic ring to which L 3 and L 4 are attached. L 3 and L 4 are independently selected from a single bond, optionally substituted C 1-4 alkylene, -L 9 YN(OH)C(═O)L 10 - and -L 9 C(═O)N(OH)YL 10 -, wherein L 9 and L 10 are independently selected from optionally substituted C 1-4 alkylene, C 5-6 arylene, C 1-4 alkylene-C 5-6 arylene and a single bond, wherein Y is NH or a single bond.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是乙二醛酶I抑制剂，包括此类化合物的药物盐或组合物，以及使用这种组合物和化合物来治疗通过抑制乙二醛酶1缓解的各种疾病。其中X是N或CH。R2为H、CF3；或者是可选取代的C5-6芳基、C3-7环烷基、C5-7杂环基。R3为H；或者是可选取代的C5-6芳基、C3-7环烷基、C5-7杂环基。或者R2和R3一起形成一个可选取代的C3-4烷基，其中L3和L4是单键，从而形成一个与L3和L4连接的芳环。L3和L4分别独立选择自单键、可选取代的C1-4烷基、-L9YN(OH)C(═O)L10-和-L9C(═O)N(OH)YL10-，其中L9和L10分别独立选择自可选取代的C1-4烷基、C5-6芳基、C1-4烷基-C5-6芳基和单键，其中Y为NH或单键。
• Inhibitors of glucose kinases, along with methods of their formation and use
  申请人：University of South Carolina

  公开号：US10682359B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  Compounds discovered through a high-throughput screen, along with methods of use of the compounds, are provided. The compounds can be used to strongly inhibit key drug targets found in protozoan parasites, e.g., the target Trypanosoma cruzi glucokinase. Compounds include derivatives of N-phenylbenzenesulfonamide, barbituric acid, (R)-3-(piperidin-2-yl)pyridine, 3-nitro-2-phenyl-2H-chromene, 6-amino-3-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropryranole[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile, and gossypol (2,2′-Bis(formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene).

  本文提供了通过高通量筛选发现的化合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用于强效抑制原生动物寄生虫中发现的关键药物靶标，例如靶标克氏锥虫葡萄糖激酶。化合物包括 N-苯基苯磺酰胺、巴比妥酸、(R)-3-(哌啶-2-基)吡啶、3-硝基-2-苯基-2H-色烯的衍生物、6-氨基-3-甲基-4-苯基-1,4-二氢吡喃烯并[2,3-c]吡唑-5-甲腈，以及棉酚（2,2′-双（甲酰基-1,6,7-三羟基-5-异丙基-3-甲基萘）。
• RODINOVSKAYA, L. A.;SHARANIN, YU. A.;SHESTOPALOV, A. M.;LITVINOV, V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 6, 805-812
  作者：RODINOVSKAYA, L. A.、SHARANIN, YU. A.、SHESTOPALOV, A. M.、LITVINOV, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization reactions of nitrils. 29. Regioselective synthesis of 6-aryl-3-cyano-2(1H)-pyridinethiones and the corresponding selenones and their characteristics
  作者：L. A. Rodinovskaya、Yu. A. Sharanin、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00475603

  日期：1988.6