4-[[3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]amino]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: GULSCHRYWHQMAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[[3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺酮的羧酸作为新型非经典碳酸酐酶抑制剂：设计、合成和体外生物学评估

  摘要：

  摘要 在寻找新的分子药物靶点时，碳酸酐酶 (CAs) 已成为多种疾病中有价值的靶点。CA 在维持 pH 和 CO 2稳态、代谢途径等方面发挥着关键作用。因此，对于药物化学家来说，为这类酶设计新的抑制剂变得越来越有吸引力，这些抑制剂对不同的异构体具有更高的效力和选择性。在本研究中，设计、开发和评估了三组羧酸衍生物5a-q、7a-b和12a-c对 hCA I、II、IX 和 XII 的抑制作用。化合物5l、5m和5q引起对 hCA II、IX 和 XII 的最高抑制活性。综上所述，结构刚性化、区域异构和结构延伸均在hCA抑制程度中起明显作用。目前的工作可能是设计更多非经典选择性 hCA 抑制剂作为几种疾病的潜在靶标的良好起点。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2114079

文献信息

• Enaminone-based carboxylic acids as novel non-classical carbonic anhydrases inhibitors: design, synthesis and <i>in vitro</i> biological assessment
  作者：Mahmoud F. Abo-Ashour、Hadia Almahli、Alessandro Bonardi、Amira Khalil、Tarfah Al-Warhi、Sara T. Al-Rashood、Hatem A. Abdel-Aziz、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran、Wagdy M. Eldehna

  DOI：10.1080/14756366.2022.2114079

  日期：2022.12.31

  medicinal chemists to design novel inhibitors for this class of enzymes with improved potency and selectivity towards the different isoforms. In the present study, three sets of carboxylic acid derivatives 5a–q, 7a–b and 12a–c were designed, developed and evaluated for the hCA inhibitory effects against hCA I, II, IX and XII. Compounds 5l, 5m, and 5q elicited the highest inhibitory activities against

  摘要 在寻找新的分子药物靶点时，碳酸酐酶 (CAs) 已成为多种疾病中有价值的靶点。CA 在维持 pH 和 CO 2稳态、代谢途径等方面发挥着关键作用。因此，对于药物化学家来说，为这类酶设计新的抑制剂变得越来越有吸引力，这些抑制剂对不同的异构体具有更高的效力和选择性。在本研究中，设计、开发和评估了三组羧酸衍生物5a-q、7a-b和12a-c对 hCA I、II、IX 和 XII 的抑制作用。化合物5l、5m和5q引起对 hCA II、IX 和 XII 的最高抑制活性。综上所述，结构刚性化、区域异构和结构延伸均在hCA抑制程度中起明显作用。目前的工作可能是设计更多非经典选择性 hCA 抑制剂作为几种疾病的潜在靶标的良好起点。