(3-溴-4-氟苄亚基)丙二腈 | 149550-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-溴-4-氟苄亚基)丙二腈
• 英文名称: 3-Bromo-4-fluorobenzylidenemalononitrile
• 英文别名: 2-[(3-Bromo-4-fluorophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 149550-26-5
• 化学式: C₁₀H₄BrFN₂
• mdl: MFCD00811533
• 分子量: 251.058
• InChiKey: DFNFCGRXPLQYOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴-4-氟苄亚基)丙二腈 、 乙酰乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 6-amino-4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型吡喃衍生物：设计、合成、晶体结构、生物活性和分子建模

  摘要：

  设计、合成了26 种新型吡喃衍生物（1a-m、2a-m），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物2f的晶体结构经X射线单晶衍射表征，结晶为单斜晶系，空间群为P 2 1 /c。对这些合成化合物的体外抗真菌活性进行了评估，对五种植物病原真菌即玉米赤霉、玉米蠕孢菌、立枯丝核菌、指状青霉和核盘菌进行了评估。大多数合成的化合物在 20 µg/mL 时表现出良好至优异的抗真菌活性。其中，化合物2e对R的抑制率和中值效应浓度(EC 50 ) 。Solani，化合物1b、1e、2a、2b和2c对抗S。sclerotiorum和化合物1a和2i对抗H。玉米对相关真菌的抵抗力优于氟吡菌酰胺。此外，化合物的半抑制浓度（IC 50 ）1b、1e、2a、2b和2c对琥珀酸脱氢酶（SDH）的反应及其分子对接得分均低于氟吡菌酰胺，表明这些合成化合物具有比氟吡菌酰胺更强的抗真

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02965-0
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲醛 、 丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-溴-4-氟苄亚基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  作为潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型吡喃衍生物：设计、合成、晶体结构、生物活性和分子建模

  摘要：

  设计、合成了26 种新型吡喃衍生物（1a-m、2a-m），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物2f的晶体结构经X射线单晶衍射表征，结晶为单斜晶系，空间群为P 2 1 /c。对这些合成化合物的体外抗真菌活性进行了评估，对五种植物病原真菌即玉米赤霉、玉米蠕孢菌、立枯丝核菌、指状青霉和核盘菌进行了评估。大多数合成的化合物在 20 µg/mL 时表现出良好至优异的抗真菌活性。其中，化合物2e对R的抑制率和中值效应浓度(EC 50 ) 。Solani，化合物1b、1e、2a、2b和2c对抗S。sclerotiorum和化合物1a和2i对抗H。玉米对相关真菌的抵抗力优于氟吡菌酰胺。此外，化合物的半抑制浓度（IC 50 ）1b、1e、2a、2b和2c对琥珀酸脱氢酶（SDH）的反应及其分子对接得分均低于氟吡菌酰胺，表明这些合成化合物具有比氟吡菌酰胺更强的抗真

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02965-0

文献信息

• Antiproliferative derivatives of 4H-naphtho 1,2-b pyran
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0537949A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  A pharmaceutical compound of the formula in which n is 0, 1 or 2 and R¹ is attached at any of the positions 5, 6, 7, 8, 9 or 10, and each R¹ is halo, trifluoromethyl, C₁₋₄ alkoxy, hydroxy, nitro, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkylthio, hydroxy-C₁₋₄ alkyl, hydroxy-C₁₋₄ alkoxy, trifluoromethoxy, carboxy, -COOR⁵ where R⁵ is an ester group, -CONR⁶R⁷ or -NR⁶R⁷ where R⁶ and R⁷ are each hydrogen or C₁₋₄alkyl;    R² is phenyl, naphthyl or heteroaryl selected from thienyl, pyridyl, benzothienyl, quinolinyl, benzofurangyl or benzimidazolyl, said phenyl, naphthyl and heteroaryl groups being optionally substituted, or R² is furanyl optionally substituted with C₁₋₄ alkyl;    R³ is nitrile, carboxy, -COOR⁸ where R⁸ is an ester group, -CONR⁹R¹⁰ where R⁹ and R¹⁰ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, or R¹¹SO₂- where R¹¹ is C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl; and    R⁴ is -NR¹²R¹³, -NHCOR¹², -N(COR¹²)₂ or -N=CHOCH₂R¹² where R¹² and R¹³ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl optionally substituted with carboxy, where X is C₂₋₄ alkylene, or -NHSO₂R¹⁴ where R¹⁴ is C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl;    provided that when n is 0, R³ is nitrile and R⁴ is -NH₂, R² is not phenyl or phenyl substituted in the para-position with a single chloro, hydroxy or methoxy substituent;    and salts thereof.

  一种药物化合物，其化学式为 其中 n 为 0、1 或 2，R¹ 连接在位置 5、6、7、8、9 或 10 中的任一位置，且每个 R¹ 为卤代、三氟甲基、C₁₋₄烷氧基、羟基、硝基、C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷硫基、羟基-C₁₋₄ 烷基、羟基-C₁₋₄ 烷氧基、三氟甲氧基、羧基、-COOR⁵（其中 R⁵ 是酯基）、-CONR⁶R⁷ 或-NR⁶R⁷（其中 R⁶ 和 R⁷ 各为氢或 C₁₋₄烷基）； R²是苯基、萘基或选自噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、喹啉基、苯并呋喃基或苯并咪唑基的杂芳基，所述苯基、萘基和杂芳基被任选取代，或 R² 是被 C₁₋₄ 烷基任选取代的呋喃基； R³ 是腈、羧基、-COOR⁸（其中 R⁸ 是酯基）、-CONR⁹R¹⁰（其中 R⁹ 和 R¹⁰ 分别是氢或 C₁₋₄ 烷基）或 R¹SO₂-（其中 R¹ 是 C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基）；以及 R⁴是-NR¹²R¹³、-NHCOR¹²、-N(COR¹²)₂或-N=CHOCH₂R¹²，其中 R¹² 和 R¹³ 分别是氢或任选被羧基取代的 C₁₋₄ 烷基、 其中 X 是 C₂₋₄亚烷基，或 -NHSO₂R¹⁴ 其中 R¹⁴ 是 C₁₋₄ 烷基或任选被取代的苯基； 但当 n 为 0，R³ 为腈且 R⁴ 为 -NH₂ 时，R² 不是苯基或在对位被单个氯、羟基或甲氧基取代的苯基； 及其盐类。
• US5281619A
  申请人：——

  公开号：US5281619A

  公开（公告）日：1994-01-25
• US5284868A
  申请人：——

  公开号：US5284868A

  公开（公告）日：1994-02-08
• Novel pyran derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors: design, synthesis, crystal structure, biological activity, and molecular modeling
  作者：Jingwen Wang、Tingting Xiao、Tong Lu、Tingting Zhang、Wenjing Jiang、Yingkun Yan、Xiaorong Tang、Xuesong Wang

  DOI：10.1007/s00044-022-02965-0

  日期：2022.11

  Twenty-six novel pyran derivatives (1a−m, 2a−m) were designed, synthesized, and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The crystal structures of compound 2f was characterized by single crystal X-ray diffraction and crystallized in the monoclinic system with space group P21/c. The in vitro antifungal activities of these synthesized compounds were evaluated against five plant pathogenic fungi

  设计、合成了26 种新型吡喃衍生物（1a-m、2a-m），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物2f的晶体结构经X射线单晶衍射表征，结晶为单斜晶系，空间群为P 2 1 /c。对这些合成化合物的体外抗真菌活性进行了评估，对五种植物病原真菌即玉米赤霉、玉米蠕孢菌、立枯丝核菌、指状青霉和核盘菌进行了评估。大多数合成的化合物在 20 µg/mL 时表现出良好至优异的抗真菌活性。其中，化合物2e对R的抑制率和中值效应浓度(EC 50 ) 。Solani，化合物1b、1e、2a、2b和2c对抗S。sclerotiorum和化合物1a和2i对抗H。玉米对相关真菌的抵抗力优于氟吡菌酰胺。此外，化合物的半抑制浓度（IC 50 ）1b、1e、2a、2b和2c对琥珀酸脱氢酶（SDH）的反应及其分子对接得分均低于氟吡菌酰胺，表明这些合成化合物具有比氟吡菌酰胺更强的抗真