羟丙酸酯 | 3567-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 羟丙酸酯
• 英文名称: 2-Methyl-2-(2-hydroxy-propyl)-propandiol-(1,3)-dicarbamat
• 英文别名: 2-Methyl-2-<2-hydroxy-propyl>-propandiol-(1,3)-dicarbamat；[2-(Carbamoyloxymethyl)-4-hydroxy-2-methylpentyl] carbamate
• CAS: 3567-43-9
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KYFPTQOMOYSVDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  498.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟丙酸酯 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 生成 2-Methyl-2-(2-oxo-propyl)-propandiol-(1,3)-dicarbamat, Ketomeprobamat
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of Drugs. XXVIII. Metabolic Fate of Meprobamate. (1). Isolation and Characterization of Metabolites.

  摘要：

  研究了家兔和狗尿液中甲丙氨酯（2-甲基-2-丙基-1, 3-丙二醇二甲酸酯）的代谢终产物。研究人员分离并鉴定了甲丙氨酯的酮基、羟基、羧基和含有氨基甲酸酯基团的三种葡萄糖醛酸苷，但没有分离出狗的酮基和羧基衍生物。在葡萄糖醛酸苷中，一种是与甲丙氨酯本身共轭的 N-葡萄糖醛酸苷，另一种是羟基甲丙氨酯的醚型葡萄糖醛酸苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.522
• 作为产物：
  描述：

  1’,2’-去氢甲丙氨酯 在 硫酸 作用下， 生成 羟丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  药物代谢。二十九。甲丙酸酯的代谢命运。2.对代谢物结构的进一步研究。

  摘要：

  从掺入甲丙氨酯（2-甲基-2-正丙基-1，3-丙二醇二甲酸酯）的兔子和狗的尿液中分离出的三种代谢物的结构被确定为酮-甲丙氨酯[2-甲基-2-(2-氧代丙基)-1，3-丙二醇二甲酸酯]、羟基-甲丙氨酯[2-甲基-2-(2-羟基丙基)-1，3-丙二醇二甲酸酯]、3-丙二醇二氨基甲酸酯]、羟基-甲氨基甲酸酯[2-甲基-2-(2-羟基丙基)-1, 3-丙二醇二氨基甲酸酯]和羧基-甲氨基甲酸酯[2-甲基-2-(2-羧乙基)-1, 3-丙二醇二氨基甲酸酯]。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.540

文献信息

• Structures of the Major Metabolites of Meprobamate
  作者：B. J. Ludwig、J. F. Douglas、L. S. Powell、M. Meyer、F. M. Berger

  DOI：10.1021/jm50014a004

  日期：1961.1
• Metabolism of Drugs. XXIX. Metabolic Fate of Meprobamate.(2). Further Studies on the Structure of the Metabolites
  作者：Akira Yamamoto、Hidetoshi Yoshimura、Hisao Tsukamoto

  DOI：10.1248/cpb.10.540

  日期：——

  The structures of three metabolites isolated from the urine of rabbits and dogs admintstered with meprobamate (2-methyl-2-n-propyl-1, 3-propanediol dicarbamate) were established as keto-meprobamate [2-methyl-2-(2-oxo-propyl)-1, 3-propanediol dicarbamate], hydroxy-meprobamate [2-methyl-2-(2-hydroxypropyl)-1, 3-propanediol dicarbamate] and carboxy-meprobamate [2-methyl-2-(2-carboxyethyl)-1, 3-propanedioi dicarbamate].

  从掺入甲丙氨酯（2-甲基-2-正丙基-1，3-丙二醇二甲酸酯）的兔子和狗的尿液中分离出的三种代谢物的结构被确定为酮-甲丙氨酯[2-甲基-2-(2-氧代丙基)-1，3-丙二醇二甲酸酯]、羟基-甲丙氨酯[2-甲基-2-(2-羟基丙基)-1，3-丙二醇二甲酸酯]、3-丙二醇二氨基甲酸酯]、羟基-甲氨基甲酸酯[2-甲基-2-(2-羟基丙基)-1, 3-丙二醇二氨基甲酸酯]和羧基-甲氨基甲酸酯[2-甲基-2-(2-羧乙基)-1, 3-丙二醇二氨基甲酸酯]。
• Metabolism of Drugs. XXVIII. Metabolic Fate of Meprobamate. (1). Isolation and Characterization of Metabolites.
  作者：Akira Yamamoto、Hidetoshi Yoshimura、Hisao Tsukamoto

  DOI：10.1248/cpb.10.522

  日期：——

  The urinary metabolic end-products of meprobamate (2-methyl-2-propyl-1, 3-propanediol dicarbamate) in rabbits and dogs were studied. They were isolated and characterized as keto-, hydroxy-, carboxy-meprobamate and three glucuronides containing carbamate group, but in dogs keto-and carboxy-derivatives were not isolated. Of glucuronides, one was N-glucuronide conjugated with meprobamaet itself and another was ethertype glucuronide of hydroxy-meprobamate.

  研究了家兔和狗尿液中甲丙氨酯（2-甲基-2-丙基-1, 3-丙二醇二甲酸酯）的代谢终产物。研究人员分离并鉴定了甲丙氨酯的酮基、羟基、羧基和含有氨基甲酸酯基团的三种葡萄糖醛酸苷，但没有分离出狗的酮基和羧基衍生物。在葡萄糖醛酸苷中，一种是与甲丙氨酯本身共轭的 N-葡萄糖醛酸苷，另一种是羟基甲丙氨酯的醚型葡萄糖醛酸苷。