9R,10S,13R-trihydroxy-11E-octadecenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9R,10S,13R-trihydroxy-11E-octadecenoic acid
• 英文别名: (E,9R,10S,13R)-9,10,13-trihydroxyoctadec-11-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅
• 分子量: 330.465
• InChiKey: NTVFQBIHLSPEGQ-ZVWIDNOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9R,10S-cis-epoxy-13R-hydroxy-octadeca-11E-enoic acid 在 水 作用下， 生成 9R,10S,13R-trihydroxy-11E-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物环氧化物水解酶与顺式和反式脂肪酸环氧化物的催化活性与皮肤屏障功能相关。

  摘要：

  脂氧合酶 (LOX) 催化必需脂肪酸亚油酸的氧化，是构建哺乳动物表皮渗透屏障的重要步骤。表皮脂质分析表明，亚油酸酯通过环氧羟基前体的水解转化为三羟基衍生物。我们评估了不同的环氧化物水解酶（EH）在皮肤相关脂肪酸环氧化物水解中的作用，并将产物与酸催化水解的产物进行了比较。在没有酶的情况下，在 37°C 下暴露于 pH 5 或 pH 6 中 30 分钟，将脂肪酸烯丙环氧醇水解为四种三羟基产物。相比之下，人可溶性 EH [sEH (EPHX2)] 和人或鼠环氧化物水解酶 3 [EH3 (EPHX3)] 将顺式或反式烯丙环氧化物水解为单一非对映体，与表皮中检测到的主要异构体相同。微粒体 EH [mEH (EPHX1)] 对这些底物没有活性。在低底物浓度 (<10 μM) 下，EPHX2 水解 14,15-环氧二十碳三烯酸 (EET) 的速度是表皮环氧醇 9R,10R-反式-环氧-11E-13R-羟基-十八烯酸的两倍，而人类或小鼠

  DOI：

  10.1194/jlr.m082701

文献信息

• Catalytic activities of mammalian epoxide hydrolases with cis and trans fatty acid epoxides relevant to skin barrier function
  作者：Haruto Yamanashi、William E. Boeglin、Christophe Morisseau、Robert W. Davis、Gary A. Sulikowski、Bruce D. Hammock、Alan R. Brash

  DOI：10.1194/jlr.m082701

  日期：2018.4

  Lipoxygenase (LOX)-catalyzed oxidation of the essential fatty acid, linoleate, represents a vital step in construction of the mammalian epidermal permeability barrier. Analysis of epidermal lipids indicates that linoleate is converted to a trihydroxy derivative by hydrolysis of an epoxy-hydroxy precursor. We evaluated different epoxide hydrolase (EH) enzymes in the hydrolysis of skin-relevant fatty

  脂氧合酶 (LOX) 催化必需脂肪酸亚油酸的氧化，是构建哺乳动物表皮渗透屏障的重要步骤。表皮脂质分析表明，亚油酸酯通过环氧羟基前体的水解转化为三羟基衍生物。我们评估了不同的环氧化物水解酶（EH）在皮肤相关脂肪酸环氧化物水解中的作用，并将产物与酸催化水解的产物进行了比较。在没有酶的情况下，在 37°C 下暴露于 pH 5 或 pH 6 中 30 分钟，将脂肪酸烯丙环氧醇水解为四种三羟基产物。相比之下，人可溶性 EH [sEH (EPHX2)] 和人或鼠环氧化物水解酶 3 [EH3 (EPHX3)] 将顺式或反式烯丙环氧化物水解为单一非对映体，与表皮中检测到的主要异构体相同。微粒体 EH [mEH (EPHX1)] 对这些底物没有活性。在低底物浓度 (<10 μM) 下，EPHX2 水解 14,15-环氧二十碳三烯酸 (EET) 的速度是表皮环氧醇 9R,10R-反式-环氧-11E-13R-羟基-十八烯酸的两倍，而人类或小鼠