4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-5-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-5-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-vinyl-tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: NUDUIFFMUBEGGI-JVUFJMBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-5-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-amino-1-((2R,4S,5R)-5-ethyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。185.4'α-C-支链糖嘧啶核苷的合成及生物学活性。

  摘要：

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，

  DOI：

  10.1021/jm990050i
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-<3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-4α-ethenyl-β-D-ribo-pentofuranosyl>cytosine 在 甲醇 、 氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-5-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。185.4'α-C-支链糖嘧啶核苷的合成及生物学活性。

  摘要：

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，

  DOI：

  10.1021/jm990050i

文献信息

• [EN] 2'-CHLORO AMINOPYRIMIDINONE AND PYRIMIDINE DIONE NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLÉOSIDES DE 2'-CHLORO-AMINOPYRIMIDINONE ET PYRIMIDINE DIONE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016028866A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Provided herein are formulations, methods and substituted 2'-chloro aminopyrimidinone and pyrimidine dione compounds of Formula (I) for treating Pneumovirinae virus infections, including respiratory syncytial virus infections, as well as methods and intermediates for synthesis of substituted 2'-chloro aminopyrimidinone and pyrimidine dione compounds.

  本文提供了用于治疗Pneumovirinae病毒感染（包括呼吸道合胞病毒感染）的配方、方法和替代2'-氯氨基嘧啶酮和嘧啶二酮化合物（I式），以及用于合成替代2'-氯氨基嘧啶酮和嘧啶二酮化合物的方法和中间体。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013096679A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的制药组合物，以及其合成方法。本文还披露了使用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括来自副黏病毒和/或正黏病毒的感染。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：EP3466959A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof of fomula (III), pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are compouns of formula (III) for use in methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文公开了式(III)的核苷、核苷酸及其类似物，包括一种或多种核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及合成方法。本文还公开了式(III)化合物，用于用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病症，包括副粘病毒和/或正粘病毒感染的方法。
• [EN] LINE-1 INHIBITORS AS COGNITIVE ENHANCERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LINE-1 UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS COGNITIFS
  申请人：[en]TRANSPOSON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2022256625A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present disclosure provides methods of enhancing cognition, inhibiting cognitive decline, treating or preventing a cognitive deficit disorder, or treating or preventing Creutzfeldt-Jakob disease (CJD) in a subject in need thereof comprising administering a LINE-1 inhibitor, or a pharmaceutical composition thereof, to the subject.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE MALADIE
  申请人：[en]ROME THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023178133A1

  公开（公告）日：2023-09-21

  The invention provides compounds, compositions and methods for treating medical disorders, such as cancer, an autoimmune disorder, and/or a neurological disorder, and inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase using a compound according to Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a related compound provided herein.