(+)S-allyl-L-cysteine sulfoxide | 3836-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)S-allyl-L-cysteine sulfoxide
• 英文别名: S-1-propenyl-L-cysteine sulfoxide；PCSO；S-<1-Propenyl>-cystein-sulfoxid；S-n-Propenyl-L-cystein-S-oxid；(2R)-2-amino-3-prop-1-enylsulfinylpropanoic acid
• CAS: 3836-24-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: OKYHUOHBRKWCQJ-ITZCMCNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)S-allyl-L-cysteine sulfoxide 在 alliinase 作用下， 生成 di(1-propenyl) thiosulfinate
  参考文献：
  名称：

  2-（1H-吡咯基）羧酸作为大蒜绿化中的颜料前体。

  摘要：

  合成了具有2-（1 H-吡咯基）羧酸部分和疏水性R基团的六个模型化合物，以研究其对大蒜绿化的作用，其结构与2-（3,4-二甲基-1）类似。 H-吡咯基）-3-甲基丁酸（PP-Val）（可能用于大蒜绿化的颜料前体）。将新鲜收获的大蒜鳞茎的果泥浸泡在所有这些化合物的溶液中后变成绿色，并且随着浓度和孵育时间的增加，果泥的绿色变得更深。相反，单独的吡咯或吡咯与游离氨基酸结合都没有使酱变色的能力。这些化合物在大蒜绿化的结构和活性之间显示出良好的关系，即，R基团的尺寸越小，贡献越大。还，已经发现，通过使模型化合物与丙酮酸在室温（23-25℃）下反应，可以产生未鉴定的黄色物质。此外，通过将模型化合物与二（2-丙烯基）硫代亚磺酸盐在室温下孵育，形成蓝色物质。基于这些观察，提出了大蒜绿化的途径。

  DOI：

  10.1021/jf073025r

文献信息

• 2-(1<i>H</i>-Pyrrolyl)carboxylic Acids as Pigment Precursors in Garlic Greening
  作者：Dan Wang、Husile Nanding、Na Han、Fang Chen、Guanghua Zhao

  DOI：10.1021/jf073025r

  日期：2008.2.1

  Six model compounds having a 2-(1 H-pyrrolyl)carboxylic acid moiety and a hydrophobic R group were synthesized to study their effects on garlic greening, the structures of which are similar to that of 2-(3,4-dimethyl-1 H-pyrrolyl)-3-methylbutanoic acid (PP-Val) (a possible pigment precursor for garlic greening). The puree of freshly harvested garlic bulbs turned green after being soaked in solutions

  合成了具有2-（1 H-吡咯基）羧酸部分和疏水性R基团的六个模型化合物，以研究其对大蒜绿化的作用，其结构与2-（3,4-二甲基-1）类似。 H-吡咯基）-3-甲基丁酸（PP-Val）（可能用于大蒜绿化的颜料前体）。将新鲜收获的大蒜鳞茎的果泥浸泡在所有这些化合物的溶液中后变成绿色，并且随着浓度和孵育时间的增加，果泥的绿色变得更深。相反，单独的吡咯或吡咯与游离氨基酸结合都没有使酱变色的能力。这些化合物在大蒜绿化的结构和活性之间显示出良好的关系，即，R基团的尺寸越小，贡献越大。还，已经发现，通过使模型化合物与丙酮酸在室温（23-25℃）下反应，可以产生未鉴定的黄色物质。此外，通过将模型化合物与二（2-丙烯基）硫代亚磺酸盐在室温下孵育，形成蓝色物质。基于这些观察，提出了大蒜绿化的途径。