2,4,5-三氯-6-三氟甲基嘧啶 | 84737-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4,5-三氯-6-三氟甲基嘧啶
• 中文别名: 2,4,5-三氯-6-(三氟甲基)嘧啶
• 英文名称: 2,4,5-Trichloro-6-trifluoromethylpyrimidine
• 英文别名: 2,4,5-Trichloro-6-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 84737-23-5
• 化学式: C₅Cl₃F₃N₂
• 分子量: 251.423
• InChiKey: FRINPQMOLZWJHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氯-6-三氟甲基嘧啶 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Chloro-2-methoxy-4-N-methylanilino-6-trifluoromethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Gershon, Herman; Grefig, Anthony T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1161 - 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯-6-(三氯甲基)嘧啶 在 氯化锑(V) 、 三氟化锑 作用下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2,4,5-三氯-6-三氟甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环化合物：嘧啶上的选择性氯/氟交换反应

  摘要：

  描述了在四氯嘧啶，6-甲基-，6-氯甲基-，6-二氯甲基-和6-三氯甲基-2,4,5-三氯嘧啶上的选择性氯/氟交换反应。氟化钠，氟化钾，氟化氢和三氟化锑被用作氟化剂。发现NaF和KF仅在杂环原子核中氟化，在原子核和氯化甲基中为HF，而SbF 3为氟化物。仅在氯化甲基中。在用NaF氟化的第一阶段中，仅交换结合在嘧啶环的4位上的氯。HF反应是平衡反应，其中氟优先取代在第2位上的第一个氯原子。还讨论了部分氟化嘧啶在亲核交换反应中的行为。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81461-x

文献信息

• Pyrimidines. 6. 6-trifluoromethyl chloropyrimidines and related compounds
  作者：Herman Gershon、Anthony T. Grefig、Alfred A. Scala

  DOI：10.1002/jhet.5570200145

  日期：1983.1

  with phosphorus oxychloride and phosphorus pentachloride, 2,4-dichloro-6-trifluoro-methylpyrimidine (7) (25%) and 4-chloro-6-trifluoromethylpyrimidin-2-yldichlorophosphate (8) (53%) were obtained. Compound 8 was converted to 7 by treatment with hydrogen chloride in phosphorus oxychloride in 72% yield. In a one-pot synthesis, 77% of 7 was obtained from 6. The preparation of 2,4,5-trichloro-6-tri-fluoromethyluracil

  对6-三氟甲基嘧啶的氯化进行了研究。在用三氯氧化磷和五氯化磷依次处理6-三氟甲基尿嘧啶（6）时，2,4-二氯-6-三氟甲基嘧啶（7）（25％）和4-氯-6-三氟甲基嘧啶-2-基二氯磷酸（ 8）（53％）获得。通过用氯化氢的三氯氧化磷溶液处理，将化合物8转化为7，产率为72％。在一锅法合成中，从6获得了7的77％。2,4,5-三氯-6-三氟甲基尿嘧啶（16）的制备类似地进行。尽管已经提出了嘧啶基二氯磷酸酯作为将嘧啶醇转化为氯嘧啶的中间体，但这些是要分离，表征并制备成环氯化嘧啶的这类化合物的第一个实例。
• Verfahren zur Herstellung von Pyrimidindionen und Dihydroxypyrimidinen, sowie neue Pyrimidindione und Dihydroxypyrimidine
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0151939A2

  公开（公告）日：1985-08-21

  57 2,4-(1H,3H)-Pyrimidindione, die dazu tautomeren 2,4-Dihydroxypyrimidine und 4,6-Dihydroxypyrimidine wurden hergestellt, indem man Fluor und oder Chlor enthaltende Pyrimidine mit wässrigen Säuren oder Alkalien hydrolysiert. Die erhaltenen Pyrimidindione und Dihydroxypyrimidine sind zum größten Teil neu.

  57 种 2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮、同分异构体 2,4-二羟基嘧啶和 4,6-二羟基嘧啶是通过含氟和/或氯的嘧啶与水性酸或碱水解而制备的。所得到的嘧啶二酮和二羟基嘧啶大部分都是新的。
• 螺杂环取代的嘧啶类化合物及其制备方法和用途
  申请人：[en]SHANGHAI MEIYUE BIOTECH DEVELOPMENT CO., LTD.;[zh]上海美悦生物科技发展有限公司

  公开号：WO2024114561A1

  公开（公告）日：2024-06-06

  本公开涉及一种螺杂环取代的嘧啶类化合物及其制备方法和用途，具体提供了一类式(I)所示的螺杂环取代的嘧啶类化合物或其药学上可接受的盐，其可用于制备药物，特别是制备预防和/或治疗CCR4因子介导的疾病或病症的药物。式(I)中各基团如说明书中所定义。
• KLAUKE, E.;OEHLMANN, L.;BAASNER, B., J. FLUOR. CHEM., 1982, 21, N 4, 495-513
  作者：KLAUKE, E.、OEHLMANN, L.、BAASNER, B.

  DOI：——

  日期：——
• GERSHON, H.;GREFIG, A. T.;SCALA, A. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 219-223
  作者：GERSHON, H.、GREFIG, A. T.、SCALA, A. A.

  DOI：——

  日期：——