9-((1,3-二羟基-2-丙基硫代)甲基)鸟嘌呤 | 97151-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-((1,3-二羟基-2-丙基硫代)甲基)鸟嘌呤
• 中文别名: 1-(4-氟苯基)环丙甲腈
• 英文名称: 2-amino-9-{[(1,3-dihydroxypropan-2-yl)sulfanyl]methyl}-6,9-dihydro-1H-purin-6-one
• 英文别名: 9-((1,3-Dihydroxy-2-propylthio)methyl)guanine；2-amino-9-(1,3-dihydroxypropan-2-ylsulfanylmethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 97151-23-0
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₃S
• 分子量: 271.3
• InChiKey: MXCLLTYHKOFHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((1,3-二羟基-2-丙基硫代)甲基)鸟嘌呤 在 吡啶 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选作为潜在抗病毒药的阿昔洛韦衍生物：新无环核苷肽的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  根据我们对无环鸟苷（ACV）磷酸盐前药的抗人免疫缺陷病毒（HIV）活性的发现，我们在此报告了ProTide方法应用于一系列无环核苷的用途，旨在鉴定新型和选择性抗病毒剂，特别是抗HIV代理商。本研究中使用的无环核苷类似物通过使用HIV逆转录酶（RT），腺苷酸/鸟苷酸激酶和人DNA聚合酶γ的虚拟筛选进行鉴定。总共合成了39种新的磷酸盐前药，并针对HIV-1（体外和离体人类扁桃体组织系统）和人类疱疹病毒进行了评估。几种ProTide化合物在低微摩尔范围内显示出对HIV-1的显着效力，而母体核苷则无效。另外，观察到明显抑制疱疹病毒复制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01009
• 作为产物：
  描述：

  N-[9-({[1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl]sulfanyl}methyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]acetamide 在 三氟化硼乙醚 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 9-((1,3-二羟基-2-丙基硫代)甲基)鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选作为潜在抗病毒药的阿昔洛韦衍生物：新无环核苷肽的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  根据我们对无环鸟苷（ACV）磷酸盐前药的抗人免疫缺陷病毒（HIV）活性的发现，我们在此报告了ProTide方法应用于一系列无环核苷的用途，旨在鉴定新型和选择性抗病毒剂，特别是抗HIV代理商。本研究中使用的无环核苷类似物通过使用HIV逆转录酶（RT），腺苷酸/鸟苷酸激酶和人DNA聚合酶γ的虚拟筛选进行鉴定。总共合成了39种新的磷酸盐前药，并针对HIV-1（体外和离体人类扁桃体组织系统）和人类疱疹病毒进行了评估。几种ProTide化合物在低微摩尔范围内显示出对HIV-1的显着效力，而母体核苷则无效。另外，观察到明显抑制疱疹病毒复制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01009

文献信息

• Synthesis and antiherpes simplex virus activity of 9-[(1,3-dihydroxy-2-propylthio)methyl]guanine
  作者：Danny P. C. McGee、John C. Martin、Donald F. Smee、Thomas R. Matthews、Julien P. H. Verheyden

  DOI：10.1021/jm00147a020

  日期：1985.9

  The synthesis of the thio analogue (thio-DHPG, 2) of 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine (DHPG, 1) is described. The synthesis of 2 proceeded via the condensation of acetoxymethyl sulfide 9 with diacetylguanine 10 to give the protected nucleoside analogue 11. Although catalytic hydrogenolysis failed, the benzyl ether functionalities of 11 were successfully cleaved by an acetolysis reaction to

  描述了9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）的硫代类似物（thio-DHPG，2）的合成。2的合成通过乙酰氧基甲基硫化物9与二乙酰鸟嘌呤10的缩合反应得到受保护的核苷类似物11。尽管催化氢解反应失败，但11的苄基醚官能团通过乙酰分解反应成功裂解，得到14。氨解14得到2 ，后者也被转化为亚砜15和砜16。初步的体外筛选表明2对DHPG的抗1型单纯疱疹病毒（HSV-1）具有可比的活性，但对2型病毒（HSV-2）和对DHPG的活性较弱。人类巨细胞病毒（HCMV）。在小鼠脑炎模型（HSV-2）中，每天2 mg的皮下注射2剂量可使死亡率降低53％。
• KELLEY, JAMES L.;LINN, JAMES A.;BEAUCHAMP, LILIA;COLLINS, PETER;SELWAY, J+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 475-489
  作者：KELLEY, JAMES L.、LINN, JAMES A.、BEAUCHAMP, LILIA、COLLINS, PETER、SELWAY, J+

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS FOR PROLIFERATION OF CELLS AND RELATED METHODS
  申请人：The Hospital For Sick Children

  公开号：EP2598150A2

  公开（公告）日：2013-06-05
• US8748177B2
  申请人：——

  公开号：US8748177B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• [EN] COMPOSITIONS FOR PROLIFERATION OF CELLS AND RELATED METHODS<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LA PROLIFÉRATION DE CELLULES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：HOSPITAL FOR SICK CHILDREN

  公开号：WO2010039679A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  We have discovered that p63 inhibition results in increased cellular proliferation. We have also performed a screen for agents capable of increasing cellular proliferation, (e.g., of stem cells such as skin-derived precursors (SKPs)). The invention therefore invention provides compositions, methods, and kits for increasing proliferation of cells, using compounds that decrease p63 expression or activity or using the compounds described herein. The invention also features methods of using these compounds for increasing hair growth, improving skin health, or promoting skin repair in a subject.