(2S)-2-bromo-2-methyl-3H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2S)-2-bromo-2-methyl-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: RECHMHWGWSZYCV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triisopropyl((2-methyl-1H-inden-3-yl)oxy)silane 在 C₆₀H₉₅BrO₁₀ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-bromo-2-methyl-3H-inden-1-one 、 (2R)-2-bromo-2-methyl-3H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性五羧基环戊二烯基溴对甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化

  摘要：

  合成了手性五羧基环戊二烯基溴化试剂，以实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化，以良好的产率和高达 77% ee 得到相应的 α-溴酮产物。该反应的催化形式也通过路易斯酸活化剂和 2,2-二溴丙二酸二乙酯的组合作为化学计量的非手性溴源得到证明。

  DOI：

  10.1055/a-2088-9219

文献信息

• Enantioselective Bromination of Silyl Enol Ethers with Chiral Pentacarboxycyclopentadienyl Bromide
  作者：Pingfan Li、Guo Liu

  DOI：10.1055/a-2088-9219

  日期：2023.12

  Chiral pentacarboxycyclopentadienyl bromide reagents were synthesized to accomplish enantioselective bromination of silyl enol ethers to give corresponding α-bromoketone products in good yields and up to 77% ee. A catalytic version of this reaction was also demonstrated through the combination of Lewis acid activators and diethyl 2,2-dibromomalonate as stoichiometric achiral bromine source.

  合成了手性五羧基环戊二烯基溴化试剂，以实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化，以良好的产率和高达 77% ee 得到相应的 α-溴酮产物。该反应的催化形式也通过路易斯酸活化剂和 2,2-二溴丙二酸二乙酯的组合作为化学计量的非手性溴源得到证明。